Laporan Pratikum Kimia Organik Aspirin

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Kelompok 4

Leni Triani 1407112363

Maggie Darlene Lautama 1407113363

Nandra Saputra 1407114799

Rawdatul Fadila 1407119346

Wiriyan Jordy 1407114165

Percobaan II

Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”

Asisten:

Jatikta Yuni Harti

Dosen Pengampu:

Drs. Edward HS, Msi

Program Studi Teknik Kimia

Fakultas Teknik Universitas Riau

Pekanbaru

2015

Lembar Pengesahan Laporan Praktikum Kimia Organik

ReaksiAsetilasi “PembuatanAspirin”

Dosen pengampu pratikum kimia organik dengan ini menyatakan bahwa :

Kelompok 4:

Leni Triani 1407112363

Maggie Darlene Lautama 1407113363

Nandra Saputra 1407114799

Rawdatul Fadila 1407119346

Wiriyan Jordy 1407114165

1. Telah melakukan perbaikan-perbaikan yang disarankan oleh Dosen Pengampu/Asisten Pratikum.

2. Telah menyelesaikan laporan lengkap pratikum Reaksi Asetilasi “Pembuatan Aspirin”dari pratikum kimia organik yang disetujui oleh Dosen Pengampu/Asisten Pratikum.

CatatanTambahan :

Dosen Pengampu

Pekanbaru, 11 Mei2015

Drs. Edward HS, Msi

ABSTRAK

Reaksiasetilasimerupakansuatureaksimemasukkangugusasetilkedalamsuatusubstrat yang sesuai.Aspirin atauasamasetilsalisilat (asetosal) adalahsuatujenisobatdarikeluargasalisilat yang seringdigunakansebagaianalgesik (terhadap rasa sakitataunyeri minor), antipiretik (terhadapdemam), dan anti-inflamasi.Tujuandaripercobaaniniadalahmembuat aspirin dalamsekala labor, mengamatireaksi yang terjadi, danmenghitungrendemen yang dihasilkan.Bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu 3gram asam salisilat, 14 ml asamasetat glasial, dan 4teteskatalis asamsulfat(H₂SO₄). Pada percobaan ini digunakan temperatur 50⁰C-60⁰C. Kristal yang dihasilkan disaring menggunakan pompa vakum. Untuk mendapatkan kristal aspirin lebih murni maka dilakukan proses rekristalisasi dengan penambahan etanol hangat dan air hangat.Aspirin yang diperoleh dari percobaan ini sebanyak 2,422gram,dengan rendemen aspirin 62,007%.Untuk pengujian kemurnian aspirin digunakan larutan FeCl₃. Hasil yang menandakan bahwa aspirin telah murni yaitu dengan perubahan warna yang berupa warna bening, sedangkan apabila berwarna ungu, maka aspirin belum murni dan perlu di rekristalisasi lagi. Hasil dari uji aspirin yang dilakukan pada aspirin hasil percobaan berwarna ungu, ini menandakan aspirin yang dihasilkan belum murni.

Kata Kunci: Analgesik, Asetilasi, Aspirin, Rekristalisasi

ABSTRACT

Acetylation reaction is a reaction of the acetyl group to enter into a suitable substrate.Aspirin or acetylsalicylic acid (aspirin) is a type of family salicylate drug that is often used as an analgesic (against minor pains or aches), antipyretic (against fever), and anti-inflammatory. The purpose of this experiment is make aspirin in laboratory scale, observe the reaction, and calculate the yield. The materials used in this experiment is 3 grams of salicylic acid, 14 ml of acetic glacial acid and 4 drops of sulfuric acid catalyst (H₂SO₄). This experiment using50⁰C-60⁰C as the reaction temperature. The created crystals are filtered with vacuum pump. In order to get purer aspirin crystals, recrystallization is one of the way to do that. The results of this experiment as much as 2,422 grams of aspirin obtained. With a yield of 62,007 % aspirin.FeCl3 is used to test the purity of aspirin. The transparent color after dropping FeCl3into the solution, indicates that aspirin is pure already, else the color will turn purple, this indicate that aspirin is not pure and recrystallization is needed. The result of purity test on aspirin that created by this experiment is purple, this showed that the created aspirin is not pure yet.

Keywords: Analgesic,Acetylation, Aspirin, Recrystallization

DAFTAR ISI

LEMBAR PENGESAHAN...................................................................................... i

ABSTRAK .............................................................................................................. ii

DAFTAR ISI.......................................................................................................... iii

DAFTAR GAMBAR............................................................................................... v

DAFTAR TABEL................................................................................................... vi

BAB I PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang........................................................................................... 1

1.2. Tujuan Pratikum......................................................................................... 2

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1. ReaksiAsetilasi........................................................................................... 3

2.1.1 Faktor – Faktor yang Mempengaruhi.............................................. 3

2.2. AsamSalisilat.............................................................................................. 5

2.2.1 SifatFisikaAsamSalisilat.................................................................. 6

2.2.2 Sifat Kimia AsamSalisilat................................................................ 6

2.2.3 PembuatanAsamSalisilat................................................................. 7

2.3. AsetatAnhidrat............................................................................................ 7

2.3.1 SifatFisikaAsetatAnhidrat................................................................ 8

2.3.2 Sifat Kimia AsetatAnhidrat............................................................. 8

2.3.3 PembuatanAsetatAnhidrat............................................................... 9

2.4. AsamSulfat............................................................................................... 11

2.4.1 SifatFisikaAsamSulfat.................................................................. 11

2.4.2 Sifat Kimia AsamSulfat................................................................. 11

2.5. Etanol........................................................................................................ 12

2.5.1 SifatFisikaEtanol........................................................................... 12

2.5.2 Sifat Kimia Etanol........................................................................ 13

2.6. FerriKlorida............................................................................................... 13

2.6.1 SifatFisikaFerriKlorida.................................................................. 13

2.6.2 Sifat Kimia FerriKlorida................................................................ 14

2.6.3 PembuatanFerriKlorida................................................................. 14

2.6.4 KegunaanFerriKlorida................................................................... 15

2.7. Aspirin...................................................................................................... 15

2.7.1 Sejarah Aspirin.............................................................................. 15

2.7.2 PengertianAspirin.......................................................................... 16

2.7.3 SifatFisikadan Kimia Aspirin........................................................ 17

2.7.4 ReaksiPembuatan Aspirin............................................................. 18

2.7.5 Kerja Aspirin................................................................................. 19

2.7.6 Manfaat Aspirin............................................................................ 20

BAB III METODOLOGI PRAKTIKUM

3.1. Alat - Alat yang Digunakan..................................................................... 21

3.2. Bahan - Bahan yang Digunakan 21

3.3. Prosedur Praktikum................................................................................. 22

3.3.1 Pembuatan Aspirin........................................................................ 22

3.3.2 Rekristalisasi Aspirin..................................................................... 22

3.4. Uji Kemurnian Aspirin 22

3.5. Rangkaian Alat 23

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1. Hasil Praktikum 24

4.2. Reaksi Pembentukan Aspirin 25

4.3. Pembahasan............................................................................................. 25

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN

5.1. Kesimpulan 27

5.2 Saran ....................................................................................................... 27

DAFTAR PUSTAKA ........................................................................................... 28

LAMPIRAN A LAPORAN SEMENTARA ......................................................... 29

LAMPIRAN B PERHITUNGAN......................................................................... 30

LAMPIRAN C DOKUMENTASI PELAKSANAAN PRATIKUM 32

DAFTAR GAMBAR

Gambar 2.1StrukturAsamSalisilat............................................................................ 6

Gambar 2.2StrukturAsetatAnhidrat......................................................................... 8

Gambar2.3Struktur Kimia Aspirin......................................................................... 18

Gambar 2.4Kerja Aspirin dalamTubuh.................................................................. 19

Gambar 2.5 Aspirin............................................................................................... 20

Gambar 3.1 RangkaianAlat Proses Pemanasan...................................................... 23

Gambar 3.2 RangkaianAlat Proses Penyaringan Aspirin........................................ 23

DAFTAR TABEL

Tabel2.1SifatFisikaAsamSalisilat............................................................................. 6

Tabel2.2SifatFisikaAsetatAnhidrat........................................................................... 8

Tabel2.3SifatFisikaAsamSulfat.............................................................................. 11

Tabel 2.4Sifat Fisika Etanol................................................................................... 12

Tabel 2.5Sifat Fisika Ferri Klorida......................................................................... 13

Tabel 2.6 Sifat Fisika Aspirin................................................................................ 17

Tabel 4.1Hasil Praktikum Pembuatan Aspirin........................................................ 24

Tabel 4.2Reskristalisasi Aspirin............................................................................. 24

Tabel 4.3Uji Kemurnian......................................................................................... 25

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril), contoh dari substrat tersebut adalah asam salisilat. Asam salisilat merupakan obat yang populer digunakan sebagai obat nyeri. Tetapi, asam salisilat ini memiliki efek negatif bagi tubuh yaitu memiliki sifat yang keras didalam tubuh sehingga dapat merusak organ tubuh seperti ginjal, karena asam salisilat memiliki efek negatif maka dikembangkan dengan cara sintesis menjadi aspirin.

Aspirin merupakan hasil sintesis asam salisilat dengan anhidrida asetat. Aspirin merupakan kelompok senyawa glikosida, yang berfungsi sebagai antipiretik dan analgesik yang lebih sempurna dibandingkan dengan asam salisilat. Selain sebagai antipiretik dan analgesik yang lebih sempurna, aspirin ini merupakan obat standar (acuan bagi obat nyeri lain), dimana sistem kerjanya yaitu menghambat produksi prostaglandin (zat spesifik yang menyebabkan rasa sakit dan demam) untuk mengurangi respon tubuh terhadap serangkaian proses kimia yang akhirnya terbentuk nyeri.

Aspirin berasal dari daun Willow yang penggunaannya dikunyah oleh orang zaman dahulu kemudian kemudian dengan berkembangnya ilmu pengetahuan aspirin diolah dan dikonsumsi dalam bentuk bubuk hingga tablet.Secara umum aspirin berfungsi untuk meringankan rasa sakit, terutama sakit kepala, sakit gigi, dan nyeri otot, serta menurunkan demam.

Secara umum aspirin berfungsi untuk meringankan rasa sakit, terutama sakit kepala, sakit gigi, dan nyeri otot, serta menurunkan demam.Mengetahui efek dari aspirin ini yang sangat bermanfaat yaitu efek anti koagulan dan juga dapat mencegah serangan jantung.Sehingga praktikum ini dilakukan karena kepopulerannya serta efek positif yang ditimbulkan dari aspirin itu sendiri, sintesis ini dilakukan dengan menggunakan reaksi asetilasi dan teknik pengkristalan.

Oleh karena itu, praktikum ini membahas bagaimana melakukan sintesis aspirin dalam skala labor sehingga kita dapat memahami reaksi-reaksi apa saja yang terjadi pada proses sintesis aspirin ini.

1.2 Tujuan Praktikum

a. Membuat aspirin dalam skala labor

b. Mengamati dan mempelajari proses reaksi yang terjadi

c. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Reaksi Asetilasi

Reaksi asetilasimerupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester.

2.1.1 Faktor yang Mempengaruhi Reaksi

Berikut adalah faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi yaitu (Kirk & Othmer, 1967):

a. Suhu

Kecepatan reaksi secara kuat dipengaruhi oleh suhu reaksi. Pada umumnya reaksi ini dapat dijalankan pada suhu optimum (50-60°C) pada tekanan atmosfer. Kecepatan reaksi akan meningkat sejalan dengan kenaikan suhu. Semakin tinggi suhu, berarti semakin banyak energi yang dapat digunakan oleh reaktan untuk mencapai energi aktivasi. Ini akan menyebabkan tumbukan terjadi lebih sering diantara molekul-molekul reaktan untuk kemudian melakukan reaksi (Kirk & Othmer, 1967).

b. Waktu reaksi

Semakin lama waktu reaksi, maka semakin banyak produk yang dihasilkan, karena ini akan memberikan kesempatan reaktan untuk bertumbukan satu sama lain. Namun jika kesetimbangan telah tercapai, tambahan waktu reaksi tidak akan mempengaruhi reaksi (Kirk & Othmer, 1967).

c. Katalis

Katalis berfungsi untuk mempercepat laju reaksi dengan menurunkan energi aktivasi reaksi namun tidak menggeser letak kesetimbangan. Penambahan katalis bertujuan untuk mempercepat reaksi dan menurunkan kondisi operasi. Katalis yang dapat digunakan adalah katalis asam, basa, ataupun penukar ion. Dengan katalis basa reaksi dapat berjalan pada suhu kamar, sedangkan katalis asam pada umumnya memerlukan suhu reaksi diatas 100ºC (Kirk & Othmer, 1967).

Katalis yang digunakan dapat berupa katalis homogen maupun heterogen. Katalis homogen adalah katalis yang mempunyai fase yang sama dengan reaktan dan produk, sedangkan katalis heterogen adalah katalis yang fasenya berbeda dengan reaktan dan produk. Katalis homogen yang banyak digunakan adalah alkoksida logam seperti KOH dan NaOH dalam alkohol. Selain itu, dapat pula digunakan katalis asam cair, misalnya asam sulfat, asam klorida, dan asam sulfonat (Kirk & Othmer, 1967).

Penggunaan katalis homogen mempunyai kelemahan, yaitu: bersifat korosif, sulit dipisahkan dari produk, dan katalis tidak dapat digunakan kembali. Saat ini banyak industri menggunakan katalis heterogen yang mempunyai banyak keuntungan dan sifatnya yang ramah lingkungan, yaitu tidak bersifat korosif, mudah dipisahkan dari produk dengan cara filtrasi, serta dapat digunakan berulangkali dalam jangka waktu yang lama. Selain itu katalis heterogen meningkatkan kemurnian hasil karena reaksi samping dapat dieliminasi. Contoh-contoh dari katalis heterogen adalah zeolit, oksida logam, dan resin ion exchange. Katalis basa seperti KOH dan NaOH lebih efisien dibanding dengan katalis asam pada reaksi transesterifikasi. Transmetilasi terjadi kira-kira 4000 kali lebih cepat dengan adanya katalis basa dibanding katalis asam dengan jumlah yang sama. Untuk alasan ini dan dikarenakan katalis basa kurang korosif terhadap peralatan industri dibanding katalis asam, maka sebagian besar transesterifikasi untuk tujuan komersial dijalankan dengan katalis basa. Konsentrasi katalis basa divariasikan antara 0,5-1% dari massa minyak untuk menghasilkan 94-99% konversi minyak nabati menjadi ester. Lebih lanjut, peningkatan konsentrasi katalis tidak meningkatkan konversi dan sebaliknya menambah biaya karena perlunya pemisahan katalis dari produk menggunakan katalis KOH 1% dari massa minyak (Kirk & Othmer, 1967).

d. Pengadukan

Pada reaksi, reaktan-reaktan awalnya membentuk sistem cairan dua fasa. Reaksi dikendalikan oleh difusi diantara fase-fase yang berlangsung lambat. Seiring dengan terbentuknya produk, ia bertindak sebagai pelarut tunggalyang dipakai bersama oleh reaktan-reaktan dan sistem dengan fase tunggal pun terbentuk. Dampak pengadukan ini sangat signifikan selama reaksi sebagaimana sistem tunggal terbentuk, maka pengadukan menjadi tidak lagi mempunyai pengaruh yang signifikan. Pengadukan dilakukan dengan tujuan untuk mendapatkan campuran reaksi yang bagus. Pengadukan yang tepat akan mengurangi hambatan antar massa. Untuk reaksi heterogen, ini akan menyebabkan lebih banyak reaktan mencapai tahap reaksi (Kirk & Othmer, 1967).

e. Perbandingan Reaktan

Variabel penting lain yang mempengaruhi hasil reaksi adalah rasio molar antara reaktan. Untuk mendorong reaksi ke arah kanan, perlu untuk menggunakan reaktan berlebihan atau dengan memindahkan salah satu produk dari campuran reaksi. Lebih banyak reaktan yang digunakan, maka semakin memungkinkan reaktan untuk bereaksi lebih cepat (Kirk & Othmer, 1978).

2.2 Asam Salisilat

Bahan baku utama dalam pembuatan asam salisilat adalah phenol, NaOH, karbon dioksida dan asam sulfat. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai obat-obatan dan sebagai bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya. Selain digunakan sebagai bahan utama pembuatan aspirin, asam salisilat juga dapat digunakan sebagai bahan baku obat yang menjadi turunan asam salisilat. Misalnya sodium salisilat yang dapat digunakan sebagai analgesik dan antipyretic serta untuk terapi bagi penderita rematik akut.Alumunium salisilat yang berupa bubuk sehalus debu digunakan untuk mengatasi efek catarrhal pada hidung dan tekak.Ammonium salisilat digunakan sebagai obat penghilang kuman penyakit dan bakteri.Kalsium salisilat dapat digunakan untuk mengatasi diare (Cahyono, 1991).

Turunan lain selain diatas adalah asam p-aminosalisilat yang dapat mengatasi tubercolosis pada manusia. Asam metilendisalisilat sering digunakan sebagai zat aditif minyak pelumas serta sebagai formulasi resin alkil. Salisilamide digunakan secara farmasi sebagai antipyretic, zat seudatif dan anti rematik.

2.2.1 Sifat Fisika Asam Salisilat

Tabel 2.1 Sifat-Sifat Fisika Asam Salisilat

No.	Identitas	Sifat Fisika
1.	Nama IUPAC	Asam 2-hidroksibenzoat
2.	Nama Trivial	Asam Salisilat
3.	Rumus Molekul	C₇H₆O₃
4.	Berat Molekul	138,121 g/mol
5.	Titik Didih	211^oC
6.	Titik Nyala	500^oC
7.	Titik Lebur	157-159^oC
8.	Tekanan uap	27 hPa(211ᴼC)

Sumber: Cahyono, (1991)

2.2.2 Sifat Kimia Asam Salisilat

Sifat kimia asam salisilat yaitu sebagai berikut :

1. Asam salisilat memiliki sifat tidak cepat menguap.

2. Tidak mudah terbakar.

3. Asam salisilat berbentuk kristal berwarna merah muda terang hingga kecokelatan.

4. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas.

5. Asam salisat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200^oC (Austin, 1984).

Gambar 2.1 Struktur Asam Salisilat (Fessenden, 1987)

2.2.3 Pembuatan Asam Salisilat

Proses pembuatan asam salisilat dapat dilakukan melalui beberapa cara, yaitu (Kirk, 1967):

a. Proses Wacker. Pada proses Wacker sodium phenolate kering direaksikan dengan karbon dioksida menggunakan phenol berlebih sebagai pelarut kemudian disuling dengan xilene dan menggunakan azeotroping agent untuk mengurangi air. Proses Wacker bekerja pada temperatur 140 ^oC dan tekanan CO₂ pada tekanan atmosphere. Waktu reaksi dari proses ini sekitar 15 jam untuk menghasilkan sodium salisilat.

b. Proses Wolthuis. Wolthuis mereaksikan karbon dioksida dengan potassium phenolate dengan menggunakan halogenasi benzene seperti khlorobenzene sebagai pelarutnya. Awalnya pada proses ini anhydrous potassium phenolate diperoleh dengan mendestilasi air seluruhnya menggunakan sebagian khlorobenzene. Kondisi reaksi pada 150 ^oC dan karbon dioksida pada tekanan 45-120 pound per square inch. Garam potassium phenolate akan menghasilkan yield yang tinggi dari asam salisilat dan sedikit garam sodium.

c. Proses Kolbe-schmitt. Pada proses ini sodium penolate atau sodium phenate diperoleh dengan mereaksikan phenol dengan sodium hidroksida. Sodium phenolate kemudian direaksikan dengan karbon dioksida pada temperatur 180 ^oC dan menghasilkan sodium salisilat. Sodium salisilat kemudian direaksikan dengan H₂SO₄ dan air sehingga dihasilkan Asam salisilat dan Na₂SO₄sebagai produk samping.

2.3 Asetat Anhidrat

Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik serat kain dan lapisan (Celanase, 2010).

2.3.1 Sifat Fisika Asetat Anhidrat

Tabel 2.2 Sifat-Sifat Fisika Asetat Anhidrat

No.	Identitas	Sifat Fisika
1.	Nama IUPAC	Etanoil Etanoat
2.	Nama Trivial	Asam Asetat Anhidrat
3.	Rumus Molekul	(CH₃CO)₂O
4.	Berat Molekul	138,121 g/mol
5.	Titik Didih	139^oC
6.	Titik Lebur	-73,1^oC

Sumber: Celanase, (2010)

2.3.2 Sifat Kimia Asam Asetat Anhidrat

Sifat-sifat kimia asam asetat anhidrat yaitu sebagai berikut :

1. Asam asetat anhidrat mudah menguap.

2. Mudah terbakar, disimpan di lemari asam.

3. Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat bervariasi.

4. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat, obat-obatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik (Kurniawan, 2004).

Gambar 2.2 Struktur Asetat Anhidrat (Celanase, 2010)

Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asetat anhidrat adalah (Celanase, 2010):

1. Asetilasi

C₆H₄CH₃NH₂ + (CH₃CO)₂O C₆H₄CH₃NHCOCH₃ + CH₃COOH.... (1)

2. Hidrolisis menjadi asam asetat

(CH₃CO)₂O + H₂O 2CH₃COOH..................................................... (2)

3. Amonolisis manjadi acetamida

(CH₃CO)₂O + 2NH₃ CH₃CONH₂ + CH₃COONH₄........................... (3)

4. Alkoholisis menjadi ester

(CH₃CO)₂O + CH₃OH CH₃COOCH₃ + CH₃COOH ........................ (4)

5. Pembentukan ketone melalui Friedel-Crafts acylation

(CH₃CO)₂O + ArH CH₂COAr + CH₃COOH .................................. (5)

6. Reaksi kondensasi (Perkin)

C₆H₅CHO + (CH₃CO)₂O C₆H₅CH=CHCOOCH₃ + CH₃COOH....... (6)

2.3.3 Pembuatan Asetat Anhidrat

Asetat anhidrat dapat dibuat menggunakan empat macam proses yaitu (Kurniawan, 2004):

1. Oksidasi asetaldehid

Asetat anhidrat dapat disiapkan dengan oksidasi langsung dari asetaldehid dengan menggunakan pelarut asam asetat. Pada proses ini digunakan katalis yang mengandung tembaga. Asetaldehid teroksidasi membentuk peroxyacetic acid.Peroxyacetic acid ini akan bereaksi lagi membentuk acetaldehyde monoperoxyasetate. Zat ini kemudian akan membentuk asam asetat, anhidrida, dan air. Oksidasi mencapai penyelesaian 96% untuk memberikan asetat anhidrat banding asam asetat dengan rasio 56:44, reaksi yang terjadi pada proses ini adalah sebagai berikut (Celanase, 2010):

CH₃CHO + O₂CH₃COOOH ........................................................................ (7)

CH₃COOOH + CHCHO CH₃COOOCH(OH)CH₃............................ (8)

CHCOOOCH(OH)CH₃(CH₃CO)₂O + H₂O ................................................. (9)

CH₃COOOCH(OH)CH₃CH₃COOH + CH₃COOH ..................................... (10)

2. Proses karbonilasi metil asetat

Asetat anhidrat dapat dibuat dengan karbonilasi metil asetat dengan cara yang sama dengan karbonilasi metanol menjadi asam asetat. Langkah pertama yang dilakukan pada proses ini adalah asetilasi metanol untuk mendapatkan metil asetat, kemudian dilanjutkan dengan karbonilasi metil asetat untuk membentuk acetic anhydride. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

CH₃COOH + CH₃OH CH₃COOCH₃ + H₂O.................................. (11)

CH₃COOCH₃ + CO (CH₃CO)₂O................................................... (12)

Katalis yang digunakan dalam proses ini adalah rhodium chloride trihydrate, metil yodida, bubuk logam kromium, dan sebuah alumina pendukung atau sebuah kompleks nickel carbonyl dengan triphenylphospine, metil yodida, dan chromium hexacarbonyl (Celanase, 2010).

3. Proses ketena dari dekomposisi asam asetat

Salah satu proses pembuatan asetat anhidrat adalah dengan proses ketena. Asam asetat diuapkan dengan tekanan dibawah 150 mm, dicampur dengan katalis trietil fosfat dan dilewatkan pada pipa pirolisis yang dipanaskan sampai temperatur 550-660°C dimana asam asetat akan terdekomposisi menjadi ketena dan air. Amonia dimasukkan ke dalam aliran gas untuk menetralisasi katalis, dan campuran gas didinginkan dalam pendingin yang dijaga pada temperatur -20°C untuk membekukan air, katalis, dan agar tidak mengubah asam asetat. Gas ketena dilewatkan pada absorber yang dikombinasikan dengan asam asetat untuk memperoleh asetat anhidrat reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut (Celanase, 2010):

CH₃COOH CH₂=C=O + H₂O......................................................... (13)

CH₂=C=O + CH₃COOH (CH₃CO)₂O............................................. (14)

4. Proses ketena dari dekomposisi aseton

Selain dari asam asetat, ketena dapat dibuat dengan alternatif lain dari dekomposisi aseton berdasarkan reaksi berikut:

CH₃COCH CH₂=C=O + CH₄.......................................................... (15)

CH₂=C=O + CH₃COOH (CH₃CO)₂O.............................................. (16)

Pada proses ini dihasilkan produk samping berupa gas metana. Metana termasuk gas inert dan mempunyai berat molekul yang lebih kecil daripada air. Perancangan ini memilih proses ini, karena rute ini lebih menguntungkan secara kimia dan ekonomi. Keuntungan dari proses ini adalah produk samping metana yang bersifat inert dan mudah dipisahkan. Proses ini juga tidak memerlukan katalis seperti pada proses pembuatan ketena yang berasal dari asam asetat (Celanase, 2010).

2.4 Asam Sulfat

Asam sulfat (H₂S O₄) merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia.Walaupun asam sulfat yang mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO₃ pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk disimpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum.Asam sulfat 98% pada umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat.

2.4.1 Sifat Fisika Asam Sulfat

Tabel 2.3Sifat-Sifat Fisika Asam Sulfat

No.	Identitas	Sifat Fisika
1.	Nama IUPAC	Sulfuric Acid
2.	Nama Trivial	Asam Sulfat
3.	Rumus Molekul	H₂SO₄
4.	Berat Molekul	98,07 g/mol
5.	Titik Didih	340^oC
6.	Titik Nyala	-
7.	Titik Lebur	10,49^oC

Sumber: Etna,(2010)

2.4.1 Sifat Kimia Asam Sulfat

Sifat-sifat kimia pada asam sulfat yaitu sebagai berikut :

1. Mudah menguap dan mudah terbakar. Oleh karena itu asam sulfat disimpan pada lemari asam.

2. Asam sulfat sangat korosif dan reaksi hidrasi dengan air sangat eksotermis. Selalu tambahkan asam ini ke air untuk mengencerkannya, jangan sekali-kali menuang air ke dalam asam sulfat.

3. Asam sulfat juga sangat kuat sebagai dehidrator dan harus dilakukan dengan sangat hati-hati.

4. Sifat korosif asam sulfat dapat merusak benda-benda dari logam, karena logam akan teroksidasi baik dengan asam sulfat encer maupun pekat.

5. Cairan jenuh seperti minyak, tak berwarna, bau sangat tajam dan korosif, bercampur dengan air dan etanol dengan menimbulkan panas.

6. Asam sulfat(H₂S O₄), merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat.

7. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan.

8. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia(Etna, 2010).

2.5 Etanol

Etanol adalah alkohol 2-karbon dengan rumus molekul CH₃CH₂OH.Rumus molekul dari etanol itu sendiri adalah CH₃CH₂OH dengan rumus empirisnya C₂H₆O.Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan termometer modern. Ada 2 jenis etanol, etanol sintetik sering disebut metanol atau metil alkohol atau alkohol kayu, terbuat dari etilen, salah satu derivat minyak bumi atau batu bara. Bahan ini diperoleh dari sintesis kimia yang disebut hidrasi, sedangkan bioetanol direkayasa dari biomassa (tanaman) melalui proses biologi (enzimatik dan fermentasi)(Abduh, 2010).

2.5.1 Sifat Fisika Etanol

Tabel 2.4Sifat-Sifat Fisika Etanol

No.	Identitas	Sifat Fisika
1.	Nama IUPAC	Etil Alkohol
2.	Nama Trivial	Etanol
3.	Rumus Molekul	C₂H₅OH
4.	Berat Molekul	46,06844 g/mol
5.	Titik Didih	78,32^oC
6.	Titik Nyala	13^oC
7.	Titik Lebur	-83,6^oC

Sumber: Sri,( 2013)

2.5.2 Sifat Kimia Etanol

Sifat-sifat kimia etanol yaitu sebagai berikut :

1. Etanol memiliki sifat tidak berwarna,

2. Memiliki sifat volatil (mudah menguap)

3. Alkohol dapat bercampur dengan air(Sri, 2013).

2.6 Ferri Klorida

Besi (III) klorida, biasa disebut ferri klorida, merupakan senyawa kimia dengan skala industri, dengan rumus FeCl₃. Warna besi (III) klorida kristal tergantung pada sudut pandang: jika terkena refleksi cahaya, kristal berwarna hijau gelap, tapi dengan transimsi kristal berwarna ungu-merah.

Besi (III) klorida anhidrat adalah asam lewis yang cukup kuat, dan digunakan sebagai katalis dalam sintesis senyawa organik.Struktur Besi (III) klorida seperti struktur BiI₃, yaitu octahedral dengan pusat Fe (III) interkoneksi oleh dua koordinat ligan klorida.Besi (III) klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan mendidih pada sekitar 315 °C. Pada suhu yang lebih tinggi uap terdiri dari Fe₂Cl₆ yang semakin berdisosiasi menjadi monomer FeCl₃ (D_3h Poin group simetri molekul), berkompetisi dengan dekomposisi reversibel untuk membentuk Besi (III) klorida dan gas klor (Riyan, 2011).

2.6.1 Sifat Fisika Ferri Klorida

Tabel 2.5 Sifat-Sifat Fisika Ferri Klorida

No.	Identitas	Sifat Fisika
1.	Nama IUPAC	Besi (III) klorida
2.	Nama Trivial	Ferri Klorida
3.	Rumus Molekul	FeCl₃_.6H₂O
4.	Berat Molekul	62,22 gr/mol
5.	Titik Didih	315^oC
6.	Titik Nyala	-
7.	Titik Lebur	282^oC

Sumber: Austin, (1984)

2.6.2 Sifat Kimia Ferri Klorida

Sifat kimia ferri klorida yaitu sebagai berikut :

1. Mudah menguap jika dibuka lama-lama.

2. Asam lewisyang relatif kuat, dan bereaksi membentuk adduct dengan basa-basa lewis.

3. Bereaksi dengan cepat terhadap oksalat membentuk kompleks.

4. Besi (III) klorida anhidrat bersifat higroskopis, membentuk hidrogen klorida terhidrasi di udara lembab.

5. Senyawa ini jarang ditemui dalam bentuk alami.

6. Ketika dilarutkan dalam air, besi (III) klorida mengalami hidrolisis.

7. Melepaskan panas dengan reaksi eksotermik(austin, 1984).

2.6.3 Pembuatan Ferri Klorida

Besi (III) klorida Anhidrat dapat dibuat oleh dengan reaksi:

2Fe(s) + 3Cl₂ (g) → 2FeCl₃ (s) ................................................................. (17)

Larutan besi (III) klorida dihasilkan secara industri baik dari besi atau dari bijih, dalam proses loop tertutup.

a. Melarutkan besi murni dalam larutan besi (III) klorida

Fe(s) + 2FeCl₃ (aq) → 3FeCl₂ (aq) ........................................................... (18)

b. Melarutkan bijih besi dalam asam klorida

Fe₃O₄ (s) + 8HCl(aq) → FeCl₂ (aq) + 2FeCl₃ (aq) + 4H₂O........................ (19)

c. Oksidasi besi (III) klorida dengan klor

2FeCl₂ (aq) + Cl₂ (g) → 2FeCl₃ (aq) ......................................................... (20)

Seperti banyak klorida logam terhidrasi lainnya, besi klorida (III) terhidrasi dapat dikonversi dengan garam anhidrat dengan merefluks tionil klorida.hidrat tidak dapat dikonversi ke besi anhidrat (III) klorida oleh panas saja, sebagai gantinya HCl adalah berevolusi dan membentuk besi oksiklorida (Riyan, 2011).

2.6.4 Kegunaan Ferri Klorida

a. Industri

Dalam aplikasi industri, besi(III) klorida digunakan dalam Pengolahan limbah dan Produksi air minum. FeCl ₃ dalam air basa bereaksi dengan ion hidrooksida untuk membentuk floc besi (III) hidroksida, atau lebih tepat dirumuskan sebagai FeO (OH) ^-, yang dapat menghilangkan bahan tersuspensi (Riyan, 2011).

Fe³⁺ + 4OH ⁻ → Fe(OH)₄⁻ → FeO(OH)₂⁻·H₂O ........................................ (21)

Hal ini juga digunakan sebagai agen pencucian di hidrometalurgi klorida, misalnya dalam produksi Si dari FeSi. Besi (III) klorida digunakan sebagai katalis untuk reaksi etilena dengan klorin, membentuk ethylene dichloride (1,2-dikloroetana), bahan kimia penting, yang terutama digunakan untuk produksi industri vinil klorida (monomer untuk membuat PVC) (Riyan, 2011).

H₂C=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂CH₂Cl............................................................... (22)

b. Laboratorium

Dalam laboratorium besi (III) klorida umumnya digunakan sebagai asam Lewis untuk reaksi katalisis seperti klorinasi dari senyawa aromatik dan reaksi Friedel-Crafts aromatik. Hal ini kurang kuat daripada aluminium klorida, namun dalam beberapa kasus kehalusan ini memeberi hasil yang lebih tinggi, misalnya dalam alkilasi benzena (Riyan, 2011).

2.7 Aspirin

2.7.1 Sejarah Aspirin

a. Sejarah Penemuan Aspirin

Lebih dari 2500 tahun silam, kurang lebih 500 SM, ahli-ahli obat-obatan Cina menggunakan kulit pohon (willow bark), yang merupakan cikal bakal aspirin, sebagai obat untuk mengobati penyakit yang ringan. Sepraktikanr 400 SM, Hipokrates seorang Yunani yang sering diakui sebagai bapak obat-obatan, menyarankan bahwa mengunyah kulit pohon dapat mengurangi demam dan rasa sakit. Lima ratus tahun sesudah Hipokrates, Dioscrorides, seorang dokter Yunani, menggunakan kulit pohon untuk mengurangi inflammation pada pasiennya.Hal-hal di atas menunjukkan penggunaan kulit pohon sebagai cikal bakal dari aspirin. Pada pertengahan abad ke-18, Reveren Edward Stone dari Oxford mulai melakukan eksperimen dengan berbagai cara untuk mengurangi demam. Stone menghancurkan satu pound kulit pohon yang dikeringkan dan memberikannya kepada 50 orang yang demam selama beberapa tahun. Dia mencoba mencampurkan bubuk kulit pohon tersebut dengan teh, air dan bahkan bir.Dengan beberapa pengecualian, demam yang diderita pun hilang. Mungkin ini merupakan bukti nyata tetapi Stone tidak mengetahui bahwa ia sebenarnya melanjutkan pekerjaan ribuan tahun yang lalu. Pada tahun 1763 The Royal Society of London mempublikasikan kesuksesan Stone dalam menemukan kemampuan kulit pohon willow untuk menurunkan demam. Masih memakan waktu beberapa tahun untuk dapat menjadikan kulit pohon willow menjadi obat (Schror K, 2009).

b. Sejarah Penamaan Aspirin

Pada tahun 1828, ahli kimia Itali Raffaele Piria dan apoteker Perancis Henri Leroux menemukan dan memisahkan bahan aktif yang terkandung di dalam kulit pohon. Karena nama Latin dari pohon willow putih adalah Salix alba, senyawa baru yang terkandung di dalam kulit pohon itu dinamakan salicin. Sepuluh tahun kemudian, ahli kimia Perancis berhasil memisahkan senyawa yang lebih murni dan dikenal dengan nama asam salisilat. Asam salisilat menjadi dasar dari banyak produk farmasi lainnya termasuk asam asetil salisilat, yang dikenal dengan nama aspirin pada saat sekarang ini. Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan, namun ada efek samping yang tidak disukai yaitu menyebabkan iritasi pada lambung.Penelitian dilakukan untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium, dan dengan mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida, namun usaha ini masih belum berhasil.Baru pada tahun 1899, ilmuwan yang bekerja pada Bayer, Felix Hoffman berhasil menemukan asam asetilsalisilat yang lebih ramah ke lambung. Kemudian produk ini diberi nama aspirin, a- dari gugus asetil, -spir- dari nama bunga spiraea , dan –in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu (Schror K, 2009).

2.7.2 Pengertian Aspirin

Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetyl salicyl acid yang merupakan kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan asetil dari asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi (Fessenden,1987).

2.7.3 Sifat Fisika dan Kimia Aspirin

Titik leleh aspirin diatas 70^oC.Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku aspirin merupakan senyawa turunan asam benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan air.Hal ini bertujuan agar terjadi endapan aspirin.Reaksi ini juga di lakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Selain pemanasan juga dilakukan pendinginan yang dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation).

Tabel 2.6Sifat Fisika Aspirin

No.	Identitas	Sifat Fisika
1.	Nama IUPAC	2-acetil benzoate
2.	Nama Trivial	Aspirin
3.	Rumus Molekul	C₉H₈O₄
4.	Berat Molekul	180,2 g/mol
5.	Titik Didih	140^oC
6.	Titik Nyala	76^oC
7.	Titik Lebur	138-140^oC

Sumber: Austin, (1984)

Sifat-sifat kimia aspirin yaitu sebagai berikut :

1. Larutdalam air, mudahlarutdalametanol,larutdalam kloroform, dandalameteragaksukarlarutdalametermutlak.

2. Aspirin tidak larut dalam air. Aspirin merupakan senyawa turunan Asam Benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air.

Gambar 2.3 Struktur Kimia Aspirin (Hendriayana,2003)

2.7.4 Reaksi Pembuatan Aspirin

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H₂SO₄ sebagai zat penghidrasi.Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.Titik leleh aspirin di atas 70^oC (Fessenden,1987).

Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku aspirin, yang merupakan senyawa turunan asam benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan air.Hal ini bertujuan agar terjadi endapan aspirin.Mekanisme reaksi pembuatan aspirin yaitu:

a) Asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat

b) Sehingga gugus alkanol pada asam salisilat akan bereaksi dengan gugus asetil pada asam asetat anhidrat dibantu dengan katalis H₂SO₄ sebagai penghidrasi.

c) Gugus alkanol dan gugus asetil saling bertukaran tempat

d) Struktur dari asam salisilat berubah (-OH menjadi CH₃COO-) yang disebut sebagai Asam Asetil Salisilat dengan nama dagang Aspirin dengan reaksi samping asam asetat (Susilowati, 2010).

2.7.5 Kerja Aspirin

Bahan aktif dalam aspirin, asam salisilat asetil, merupakan turunan sintetis dari senyawa, salisin, yang terjadi secara alami pada tanaman, terutama pohon willow.Menurut kajian John Vane, aspirin menghambat pembentukan hormon dalam tubuh yang dikenal sebagai prostaglandins.Siklooksigenase, sejenis enzim yang terlibat dalam pembentukan prostaglandins dan tromboksan, terhenti tak berbalik apabila aspirin mengasetil enzim tersebut.

Prostaglandins ialah hormon yang dihasilkan di dalam tubuh dan mempunyai efek di dalam tubuh termasuk proses penghantaran rangsangan sakit ke otak dan pemodulatan termostat hipotalamus. Tromboksan pula bertanggungjawab dalam pengagregatan platlet.Serangan jantung disebabkan oleh penggumpalan darah dan rangsangan sakit menuju ke otak. Oleh karena itu, pengurangan gumpalan darah dan rangsangan sakit ini disebabkan konsumsi aspirin pada kadar yang sedikit dianggap baik dari segi pengobatan.

Namun, efeknya darah lambat membeku menyebabkan pendarahan berlebihan bisa terjadi. Oleh karena itu, mereka yang akan menjalani pembedahan atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi aspirin.

Gambar 2.4Kerja Aspirin dalam Tubuh (Hendriayana,2003)

Dosis harian kecil aspirin dapat membantu mencegah penyakit seperti serangan jantung, stroke dan kerusakan kebutaan dan ginjal yang diderita oleh banyak pasien dengan diabetes.Berikut kerusakan yang disebabkan oleh gumpalan yang menghambat pembuluh darah utama.Ada banyak cobaan untuk menguji manfaat jangka panjang dari penggunaan aspirin sebagai obat pencegahan. Dr Colin Baigent, salah satu dokter yang terlibat, telah mengklaim bahwa penggunaan yang lebih luas aspirin pada dosis rendah dapat menyimpan hingga 100.000 jiwa per tahun di seluruh dunia (Hendriayana,2003).

2.7.6 Manfaat Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit.Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah.Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam.Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya.Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3- 1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (Fary,2009).

Keterangan:

Warna merah : O (oksigen)

Warna putih : H (hidrogen)

Warna hitam : C (karbon)

Gambar 2.5Aspirin (Hendriayana,2003)

Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan baik, efek-efek berguna dari ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak dahulu kala, daun-daun yang mengandung jumlah yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa sakit dan demam ini telah dikelola oleh Dokter dokter zaman dahulu kala. Selain itu aspirin juga digunakan untuk masker wajah anti penuaan dini, arena aspirin mengandung alat eksfuliator pengelupasan kulit.Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya yaitu Natrium Asetil Asetat. Dosis untuk aspirin digunakan adalah 1 mg setiap empat jam dan maksimum empat kali dalam sehari (Fary,2009).

BAB III

METODOLOGI PRAKTIKUM

3.1 Alat -- Alat yang Digunakan

1. Penangas Air

2. Labu didih dasar bulat

3. Pompa vakum

4. Corong buchner

5. Erlemenyer

6. Kertas saring

7. Timbangan analitik

8. Gelas ukur

9. Pipet tetes

10. Corong

11. Termometer

12. Statip dan Klem

13. Lemari Asam

14. Batang Pengaduk

3.2. Bahan – Bahan yang Digunakan

1. Akuades

2. Asam Salisilat

3. Asetat Glasial

4. Asam Sulfat Pekat

5. Alkohol

6. Ferri Klorida

7. Vaseline

3.3. Prosedur Praktikum

3.3.1 Pembuatan Aspirin

1. Kedalam labu didih dasar bulat, dimasukkan asam salsilat 3 gr, asam asetat glasial 14 ml, dan 3-4 tetes asam sulfat pekat.

2. Labu kemudian digoyang-goyangkan agar zat tercampur baik dilemari asam.

3. Dipanaskan diatas penangas air pada suhu 50^oC-60^oC.

4. Campuran dibiarkan dingin pada suhu ruang sambil digoyang.

5. 60 ml akuades ditambahkan dan diaduk dengan rata.

6. Endapan disaring dengan menggunakan pompa vakum.

3.3.2 Rekristalisasi Aspirin

1. Aspirin dilarutkan dalam 15 ml alkohol hangat.

2. Larutan aspirin dituangkan dituangkan ke dalam 60 ml akuades hangat.

3. Larutan dipanaskan sampai larut dan apabila ada endapan disaring.

4. Larutan didinginkan menggunakan es batu selama 90 menit.

5. Larutan disaring menggunakan corong buchner.

6. Aspirin dikeringkan pada suhu kamar.

7. Aspirin ditimbang dan rendemen dihitung.

3.4. Uji Kemurnian Aspirin

1. Aspirin diambil sedikit dan dimasukkan ke dalam tabung reaksi.

2. Asam salsilat diambil sedikit dan dimasukkan ke dalam tabung reaksi.

3. Aspirin dan asam salsilat dilarutkan menggunakan alkohol 1ml.

4. Setiap tabung reaksi ditambahkan 3 tetes larutan ferri klorida dan larutan diamati dan dibandingkan. Apabila larutan aspirin berubah menjadi ungu, berarti larutan belum murni.

5. Jika larutan belum murni, rekristalisasi diulangi.

3.5. Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Rangkaian Alat Proses Pemanasan

Gambar 3.2 Rangkaian Alat Proses Penyaringan Aspirin

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Praktikum

Berat kertas saring : 1,060 gram

Berat kertas saring + aspirin : 3,482 gram

Berat aspirin : 2,422 gram

% rendemen : 62,007 %

Tabel 4.1 Hasil Praktikum Pembuatan Aspirin

No	Perlakuan	Hasil
1	3 gram asam salisilat + 14 ml asam asetat glasial	Campuran berwarna putih keruh
2	3 gram Asam Salisilat + 14 ml Asam Asetat Glasial + 4 tetes H₂SO₄	Terjadi reaksi eksoterm sehingga labu didih terasa panas
3	Campuran dipanaskan selama 15 menit pada suhu 50-60^oC	Campuran menjadi homogen dan berwarna bening
4	Didinginkan pada suhu kamar	Terbentuk endapan berwarna putih
5	Ditambahkan 60 ml aquades	Endapan semakin banyak dan terpisah menjadi dua lapisan

Tabel 4.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

No	Perlakuan	Hasil
1	Aspirin + 15 ml alkohol hangat	Aspirin larut dalam alkohol dan berwarna bening
2	Larutan aspirin-alkohol + 60 ml air hangat	Larutan tetap bening
3	Larutan disaring dengan cepat saat panas	Aspirin yang tidak larut tersaring
4	Larutan didinginkan dengan batu es selama 1,5 jam	Banyak terbentuk endapan kristal berwarna putih
5	Larutan dan endapan disaring mengguakan pompa vakum	Filtratnya adalah aspirin
6	Timbang berat aspirin dan menghitung rendemen	Berat aspirin = 2,422 gram %rendemen = 62,007 %

Tabel 4.3 Uji Kemurnian Aspirin

No	Perlakuan	Hasil Pengamatan
1	Asam salisilat + alkohol	Asam salisilat larut
2	Asam salisilat + alkohol + FeCl₃	Berwarna ungu
3	Aspirin + alkohol	Aspirin larut
4	Aspirin + alkohol + FeCl₃	Berwarna ungu

4.2 Reaksi Pembentukan Aspirin

+ H H₂SO₄ H₂O

Asam Salisilat Asam Asetat Glasial Aspirin Air

4.3 Pembahasan

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu substrat yang sesuai. Dalam percobaan ini, aspirin dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan asam asetat glasial dengan bantuan sedikit asam sulfat dengan hasil samping berupa air. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.

Pembuatan aspirin dimulai dengan mencampurkan 3 gram asam salisilat dengan 14 ml asam asetat glasial lalu ditambah sedikit asam sulfat. Fungsi asam sulfat adalah sebagai katalisator yang mempercepat reaksi dengan cara menurunkan energi aktivasi tetapi tidak ikut bereaksi. Kemudian campuran tersebut dipanaskan pada suhu 50-60^oC selama 15 menit dengan tujuan menghomogenkan campuran dengan mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana hal iniakan mempercepat laju reaksi. Suhu tersebut harus dijaga konstan antara 50-60^oC.Suhu ini adalah suhu optimum dalam pembentukan aspirin.Jika suhu yang digunakan lebih rendah dari 50⁰C maka reaksi akan lambatdan tidak akan berjalan sempurna, sedangkan lebih tinggi dari 60⁰C maka aspirin yang di dapat akan terurai. Ini disebabkan karena titik leleh aspirin diatas 70⁰C (Fessenden, 1987), sehingga tidak akan terbentuk kristal aspirin. Untuk mendapatkan kristal aspirin, sehingga pada pemanasan tersebut suhu harus dijaga di bawah titik leleh aspirin. Setelah didinginkan pada suhu kamar, lalu ditambakan aquades sebanyak 60 ml. Aspirin merupakan senyawa turunan asam benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air.Oleh karena itu, dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan aquades.Hal ini bertjuan agar terjadi endapan aspirin yang kemudian disaring menggunakan corong Buchner dan pompa vakum.

Aspirin yang telah disaring selanjutnya di rekristalisasi.Pertama, aspirin dilarutkan didalam alkohol hangat sebanyak 15 ml lalu ditambah lagi dengan 60 ml aquades hangat.alkohol hangat dan aquades hangat ini berperan sebagai pelarut. Lalu disaring dengan cepat dalam keadaan hangat dengan cepat. Kemudian larutan direkristalisasi dengan batu es selama 1,5 jam. Tujuan rekristalisasi adalah untuk menghasilkan aspirin yang murni.Setelah itu disaring menggunakan corong Buchner dan pompa vakum dan didapat aspirin sebanyak 2,422 gram dan secara stoikiometri aspirin yang didapat yaitu 3,906 gram. Rendemen yang didapat yaitu 62,007%. Rendemen yang dihasilkan kecil karena terdapat zat pengotor yang sebelumnya telah disaring sebelum proses rekristalisasi. Zat pengotor yang tersaring inilah yang mempengaruhi berat aspirin yang dihasilkan.

Pada uji kemurnian aspirin, dua buah tabung reaksi diisi dengan masing-masing sedikit kristal aspirin dan sedikit asam salisilat. Lalu keduanya ditambahkan masing-masing 1 ml alkohol dengan tujuan untuk melarutkan Kristal aspirin dan asam salisilat. Lalu ditambahkan pada kedua tabung tersebut FeCl₃sebanyak 3 tetes.hasilnya,warna yang dihasilkan pada kedua tabung sama berwarna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa Kristal aspirin tersebut belum murni.Hal ini terjadi karena asam yang digunakan bukan asam asetat anhidrat melainkan asam asetat glasial yang mengandung air. Air pada asam asetat galsial tersebut akan menghidrolisis aspirin menjadi asam asetat karena aspirin mudah terhidrolisis.

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

1. Aspirin dalam skala labor dapat dibuat dengan mencampurkan asam salisilat, asam asetat glasial dan asam sulfat.

2. Aspirin dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan asam asetat glasial dengan bantuan sedikit asam sulfat dan hasil samping berupa air. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi karena gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan asetil dari asam asetat glasial.

3. Aspirin secara percobaan didapat sebanyak 2,422 gram sedangkan secara stoikiometri 3,906 gram dan rendemen yang diperoleh yaitu 62,007 %.

5.2 Saran

1. Sebaiknya gunakan asetat anhidrat agar hasil yang diperoleh murni.

2. Sebaiknya berhati-hati ketika mencanpurkan zat-zat di dalam lemari asam.

3. Perlu diperhatikan faktor-faktor yang mempengaruhi hasil, agar didapatkan hasil yang sempurna,misalnya : kebersihan alat-alat praktikum, penimbangan bahan-bahan, ketepatan suhu, ketepatan jumlah pelarut rekristalisasi dan lain sebagainya

DAFTAR PUSTAKA

Abduh, MT. 2010. Menjawab Kerancuan Seputar Alkohol. http://rumaysho.com/umum/salah-kaprah-dengan-alkohol-dan-khomr-812. Diakses 4 Mei 2015.

Austin, GT. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries, 5th ed. McGraw- Hill Book Co: Singapura.

Cahyono, B. 1991.Segi Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa Organik. Semarang: Kimia UNDIP.

Celanase, 2010.Production description acetic anhydride.http://www.celanase.com. Diakses 4 Mei 2015.

artikel_detail-12252.html. Diakses 4 Mei 2015.

Fary. 2009. Rekristalisasi, Pembuatan Aspirin dan Penentuan Titik Leleh Aspirin. http:// faryjackazz.blogspot.com/2009/03/rekristalisasi_aspirin.html. Diakses 4 Mei 2015.

Fessenden. 1987.Kimia Organik Edisi Ketiga, Jakarta : Erlangga.

Hendriayana, Ari. 2003. Pembuatan Aspirin. http://gundulshare.blogspot.com /2008/05/pembuatan-aspirin.html. Diakses 4 Mei 2015.

Kirk, RE, dan Othmer, DF. 1967. Encyclopedia of Chemical Engineering Technology. TjayNew York : John Wiley and Sons Inc.

Kurniawan. 2004. Perancangan awal pabrik acetic anhydride. http://www.undip.co.id. Diakses 4 Mei 2015.

Riyan. 2011. Besi (III) Klorida.http://riyanpunyakabar.blogspot.com/2011/07/besi-iii-klorida.html. Diakses 4 Mei 2015.

Schror K. 2009. Acetylsalicylic Acid.Darmstadt, Wiley-Blackwell, ISBN 978-3-527-32109-4.

Sri, AP. 2013. Etanol. http://anispuadahpoenya.blogspot.com/2010/11/etanol.html, Diakses 4 Mei 2015.

Wilcox, CF. 1995. Experimental Organic Chemistry, A Small Scale Approach, Prentice Hall, Inch : New Jersey.

LAMPIRAN B

PERHITUNGAN

1. Mol Asam Salisilat

n = =

= 0,0217 mol

2. Massa asam asetat glasial

1,059 gr/ml=

m=1,059 gr/ml x 14 ml

m =14,826 gram

3. Mol asam asetat glasial

n =

= 0,2471 mol

Asam salisilat + asam asetat glasial Aspirin + H₂O

M 0,0217 0,2471

B 0,0217 0,0217 0,0217

S - 0,2254 0,0217

4. Massa aspirin stoikiometri

n =

0,0217 mol =

gr = 0,0217 mol x 180 gr/mol

gr = 3,906 gram

5. Berat aspirin hasil percobaan

Berat aspirin = (berat aspirin+ kertas saring) – berat kertas saring

= 3,482 gram – 1,060 gram

= 2,422 gram

6. Rendemen Aspirin

%rendemen =

= 62,007 %

LAMPIRAN C

DOKUMENTASI PELAKSANAAN PRATIKUM

Gambar 1.Campuran asam salisilat, asam asetat glasial dan asam sulfat Gambar 2. Campuran setelah ditambah aquades

Gambar 3. Rekristalisasi aspirin Gambar 4. Kristal aspirin disaring

Gambar 5. Kristal aspirin hasil rekristalisasi

Gambar 6.Uji kemurnian aspirin.

Kiri (Aspirin) , kanan (Asam Salisilat)

edit

Laporan Pratikkum Kimia Organik

Laporan Pratikum Kimia Organik Aspirin

Abduh, MT. 2010. Menjawab Kerancuan Seputar Alkohol. http://rumaysho.com/umum/salah-kaprah-dengan-alkohol-dan-khomr-812. Diakses 4 Mei 2015.

Etna, N. 2010.Sifat Asam Sulfat. http://etnarufiati.guru-indonesia.net/artikel_detail-12252.html. Diakses 4 Mei 2015.

Tidak ada komentar:

Posting Komentar

Laporan Pratikkum Kimia Organik

Mengenai Saya

Arsip Blog

Blogger templates

Blogroll