Laporan Pratikum Kimia Organik Asetanilida

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Kelompok 4

Leni Triani 1407112363

Maggie Darlene Lautama 1407113363

Nandra Saputra 1407114799

Rawdatul Fadila 1407119346

Wiriyan Jordy 1407114165

Percobaan III

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Asisten Pratikum:

Yunita Selonika

Dosen Pengampu:

Drs. Irdoni HS, MS

Program Studi Teknik Kimia

Jurusan Teknik Kimia S1

Fakultas Teknik Universitas Riau

Pekanbaru

2015

Lembar Pengesahan Laporan Praktikum Kimia Organik

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Dosen pengampu pratikum kimia organik dengan ini menyatakan bahwa :

Kelompok 4:

Leni Triani                       1407112363

Maggie Darlene Lautama 1407113363

Nandra Saputra                1407114799

Rawdatul Fadila               1407119346

Wiriyan Jordy                  1407114165

1.        Telah melakukan perbaikan-perbaikan yang disarankan oleh Dosen Pengampu/Asisten Pratikum.

2.        Telah menyelesaikan laporan lengkap pratikum Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” dari pratikum kimia organik yang disetujui oleh Dosen Pengampu/Asisten Pratikum.

CatatanTambahan :





                                                                                                                        Dosen Pengampu

                                                                                                                    Pekanbaru,Mei2015

                                                                                                                    Drs. Irdoni HS, MS

Abstrak

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Tujuan dari percobaan ini adalah mempelajari dan memahami pembuatan asetanilida skala labor, mempelajari reaksi asilasi dan menghitung berat, rendemen serta kadar air asetanilida. Percobaan dilakukan dengan mencampurkan anilin5 ml dengan asetat glasial 19 ml dalam labu didih, lalu dipanaskan pada suhu 90-95 ^oC. Campuran didinginkan dan ditambah aquade ssebanyak 70 ml. Setelah itu dilakukan proses kristalisasi dengan es batu selama 1,5 jam. Endapan yang terbentuk disaring dengan pompa vakum, dan kristalnya dimasukan kedalam erlenmeyer dan dilakukan rekristalasisasi. Massa asetanilida yang didapat adalah 2,219 gram dengan rendemen 14,66% dan kadar air 50,88%.

Kata kunci:Anilin, Asetat Glasial, Asilasi, Asetanilida.

Abstract

Asetanilida is an aromatic amine compound acetyl derivatives are classified as primary amides, where a hydrogen atom is replaced by a single anilin on acetyl group. The purpose of this experiment is to study and understand the creation asetanilida the scale of labor, studying the reactions of the acylation and calculate weight, yield and moisture asetanilida. The experiment was done by mixing 5 ml with anilin glacial acetic 19 ml boiling flask in, then is heated at a temperature of 90-95 ° c. The mixture is cooled and added aquades as many as 70 ml. once that is done the process of recrystallization with ice cubes for 1.5 hours. The sediment formed filtered with a vacuum pump, and the Crystal is placed into an Erlenmeyer flask and done rekristalasisasi again. Asetanilida mass obtained is 2,219 grams with yield 14,66% and 50,88% water content.

Keywords: Aniline, Glacial Acetic Acid, Acylasi, Asetanilida

DAFTAR ISI

LEMBAR PENGESAHAN...................................................................................... i

ABSTRAK .............................................................................................................. ii

DAFTAR ISI.......................................................................................................... iii

DAFTAR GAMBAR............................................................................................... v

DAFTAR TABEL................................................................................................... vi

BAB I   PENDAHULUAN

     1.1.    Latar Belakang........................................................................................... 1

     1.2.    Tujuan Pratikum......................................................................................... 1

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1.       Anilin......................................................................................................... 2

          2.1.1    SifatFisikaAnilin............................................................................. 2

          2.1.2    Sifat Kimia Anilin........................................................................... 3

2.2.       AsamAsetatGlasial..................................................................................... 3

2.2.1    SifatFisikaAsamAsetatGlasial.......................................................... 4

2.2.2    Sifat Kimia AsamAsetatGlasial....................................................... 4

2.3.      Asetanilida.................................................................................................. 5

2.4.      Proses PembuatanAsetanilida...................................................................... 5

              2.4.1     PembuatanAsetanilidadariAsamAsetatAnhidratdanAnilin.............. 5

2.4.2    PembuatanAsetanilidadariAnilindanAsamAsetat............................. 6

2.4.3    Pembuatan Asetanilida dari Ketena dan Anilin............................... 6

2.5. TahapReaksi............................................................................................... 6

2.6. Tahap Pemisahan dan Kristalisasi............................................................... 7

2.7.   Tahap Pemurnian dan Penyimpanan........................................................... 7

2.8.   Asetanilida.................................................................................................. 8

              2.8.1    Sifat Fisika Asetanilida................................................................... 8

              2.8.2    Sifat Kimia Asetanilida................................................................... 8

BAB III METODOLOGI PRAKTIKUM

     3.1.    Alat - Alat yang Digunakan....................................................................... 9

     3.2.    Bahan - Bahan yang Digunakan................................................................. 9

     3.3.    Prosedur Praktikum.................................................................................... 9

     3.4.    Rangkaian Alat......................................................................................... 10

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

     4.1.    Hasil Praktikum........................................................................................ 11

     4.2.    Reaksi Pembentukan Asetanilida.............................................................. 11

     4.3.    Pembahasan............................................................................................. 12

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN

     5.1.    Kesimpulan ............................................................................................. 14

     5.2     Saran ....................................................................................................... 14

DAFTAR PUSTAKA ........................................................................................... 15

LAMPIRAN A LAPORAN SEMENTARA ......................................................... 16

LAMPIRAN B PERHITUNGAN......................................................................... 17

LAMPIRAN C DOKUMENTASI PELAKSANAAN PRATIKUM                     19

DAFTAR GAMBAR

Gambar 2.1 Struktur Anilin..................................................................................... 2

Gambar 2.2 Struktur Asam Asetat Glasial............................................................... 3

Gambar 3.1 Rangkaian Alat Pembuatan Asetanilida.............................................. 10



DAFTAR TABEL

Tabel 2.1 Sifat Fisika Anilin..................................................................................... 2

Tabel 2.2 Sifat Fisika Asam Asetat Glasial............................................................... 4

Tabel 2.3 Sifat Fisika Asetanilida............................................................................. 8

BAB I

PENDAHULUAN

1.1              Latar Belakang

Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C₆H₅NHCOCH₃ merupakan merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida dapat dibuat dengan proses kristalisasi antara anilin dan asetat asam asetat glasial. Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu larutan atau lelehan.

            Kebutuhan asetanilida di Indonesia yang masih mengandalkan impor dari luar. Ini disebabkan karena minimnya teknologi yang dibutuhkan untuk industri pembuatan asetanilida. Nilai impor asetanilida tiap tahun terus meningkat. Sehingga dalam menyongsong era industrialisasi yang merupakan program pemerintah yang sangat penting dalam rangka proses alih teknologi dan membuka lapangan pekerjaan yang baru serta untuk penghematan devisa negara dan untuk merangsang pertumbuhan industri kimia yang lain, maka perlu dibangun pabrik asetanilida untuk mencukupi kebutuhan asetanilida dalam negeri.

Melihat banyaknya kegunaan dan kebutuhan akan asetanilida, karena itulah dilakukan praktikum pembuatan asetanilida dalam skala labor untuk mengamati reaksi yang terjadi dalam proses pembuatan asetanilida tersebut (Hartanti, 2011).

1.2         Tujuan Praktikum

Tujuan dari Pratikum Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” adalah:

1.            Mempelajari dan memahami pembuatan asetanilida skala labor

2.            Mempelajari reaksi asilasi

3.            Menghitung berat asetanilida yand dihasilkan, presentase rendemen dan kadar air

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1      Anilin

Anilin merupakan senyawa turunan benzen yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C₆H₅NH_2.Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida (Fachry, 2005).



Gambar 2.1 Struktur Anilin (Fachry, 2005)

2.1.1   Sifat Fisika Anilin

Sifat-sifat fisika anilin sebagai berikut :

Tabel 2.1 Sifat Fisika Anilin

Identitas

Sifat Fisika

Rumus Molekul

C₆H₅NH₂

Berat Molekul

93,13 g/gmol

Titik Didih Normal

184,4^oC (1 atm) ; 221,793 ^oC (2,5 atm)

Titik Lebur

267,13 °K

Titik Leleh

-6.2 °C

Titik Nyala

76 °C

Kelarutan dalam air

36 g/l (20 °C)

Warna

Jernih (tidak berwarna)

Spesific Gravity

1,024 gr/cm³

Wujud

Cair

Panas Penguapan

41,84 kJ/mol

Densitas

1.02 g/cm³ (20 °C)

pH

8.8 (36 g/l, H₂O, 20 °C)

                                                                                       Sumber : (Merck, 2012)

2.1.2   Sifat Kimia Anilin

Adapun sifat kimia dari anilin adalah sebagai berikut (Hartanti, 2011):

-   Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10^-10)

-   Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin

2.2       Asam Asetat Glasial

            Asam Asetat Glasial adalah senyawa kimia asam asetat yang murni, higroskopis, dan tidak berwarna. Asam asetat ini memiliki rumus empiris C₂H₄O₂atau biasanya ditulis dalam bentuk CH₃-COOH, CH₃COOH, atau CH₃CO₂H.





Gambar 2.2 Struktur Asam Asetat Glasial (Fachry, 2005)

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H⁺ dan CH₃COO^-.

Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti poli etilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman.

2.2.1   Sifat Fisika Asam Asetat Glasial

Berikut macam-macam sifat fisika asam asetat glasial :

Tabel 2.2 Sifat Fisika Asam Asetat Glasial

Identitas

Sifat Fisika

Rumus Molekul

CH₃COOH

Bentuk

Cairan

Warna

Tidak berwarna

Bau

Menyengat

pH

2,5

Titik Lebur

17°C

Titik Didih

116-118°C

Titik Nyala

39°C

Kelarutan dalam air

1.00 g/L

                                                                                       Sumber : (Merck, 2012)

2.2.2   Sifat Kimia Asam Asetat Glasial

Adapun sifat kimia dari asam asetat glasial yaitu (Hartanti, 2011):

-    Bila bereaksi dengan alkohol, akan membentuk reaksi esterifikasi

R-OH + CH₃COOH → CH₃COOR + H₂O

-    Pembentukan ester

CH₃COOH + CH₃CH₂OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O

-    Konversi ke klorida menjadi klorida asam

3 CH₃COOH + PCl₃→ 3CH₃COOCl + H₃PO₃

2.3      Asetanilida

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih (kristal) tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 g/gmol.

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Lalu, pada tahun 1905 Weakermenemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

2.4      Proses Pembuatan Asetanilida

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida antara lain :

1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin

2. Pembuatan asetanilida dari anilin dan asam asetat

3. Pembuatan asetanilida dari ketena dan anilin

2.4.1    Pembuatan Asetanilida dari Asam Asetat Anhidrid dan Anilin

Asetanilida dapat dihasilkan dari reaksi antara asam aseta anhidrid dan anilin.Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad berlebih 150 % dengan konversi 90% dan Yield 65%, direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa kondisi operasi temperatur reaksi 30-110^oC.

2 C₆H₅NH_2(l) + ( CH₂CO )₂O _(l) → 2 C₆H₅NHCOCH_3(s) + H₂O_(l).............................. (1)

Anilin Asam Asetat Anhidrid Asetanilida Air

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya di recycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.( Kirk& Othmer, 1981 )

2.4.2    Pembuatan Asetanilida dari Anilin dan Asam Asetat

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis jira dibandingkan dengan semua proses pembuatan asetanilida. Anilin dan asam asetat direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.

C₆H₅NH_2(l) + CH₃COOH _(l) → C6H5NHCOCH_3(s) + H₂O _(l)..................................... (2)

Anilin Asam AsetatAsetanilida Air

Reaksi berlangsung selama 8 jam pada suhu 150^oC-160^oC dan tekanan 2,5atm dengan yield mencapai 98 % dan konversi mencapai 99,5%. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer untuk membentuk butiran (kristal) asetanilida(Faith, 1975).

2.4.3    Pembuatan Asetanilida dari Ketena dan Anilin

Ketena (gas) dicampur ke dalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida dengan konversi 90%. Ketena direaksikan dengan anilin di dalam reaktor packed tube pada temperatur 400-625^oC dan pada tekanan 2,5 atm(Kirk & Othmer, 1981).

C₆H₅NH_2(l)+ H₂C=C=O_(g)→ C6H5NHCOCH_{3 (s)}

Anilin Ketena Asetanilida

2.5.     Tahap Reaksi

Bahan baku yang telah dipanaskan disesuaikan kondisi operasinya diumpankan ke reaktor R-130. Tipe reaktor yang digunakan adalah tipe continues stirred tank reactor (CSTR) karena reaksi berlangsung pada fasa cair, reaktor dilengkapi dengan pengaduk dan jaket pendingin. Adapun fungsi dari pengaduk adalah untuk membuat seluruh umpan yang masuk dapat bercampur dengan sempurna. Faktor tumbukan dipengaruhi oleh sifat pencampuran pereaksi. Jika pereaksi-pereaksi tidak saling melarutkan atau tidak dapat bercampur dengan sempurna maka pengaduk sangat dibutuhkan. Sedangkan jaket pendingin yang digunakan pada reaktor ini adalah sebagai penyerap panas, dan juga sebagai penstabil suhu reaktor karena reaksi antara asam asetat dan anilin bersifat eksotermis. Reaktor beroperasi pada suhu 150oC dan tekanan 2,5 atm (untuk mempertahankan fasa cair) serta berlangsung selama 8 jam. Dalam Reaktor R-130 ini asam asetat akan terkonversi menjadi asetanilida sebanyak 99,5%. Produk keluaran reaktor R-130 yang terdiri dari asetanilida selanjutnya diumpankan ke evaporator V-210.

2.6      Tahap Pemisahan dan Kristalisasi

Dari reaktor R-130, anilin, asam asetat, asetanilida dan air dialirkan ke evaporator V-210 untuk mendapatkan konsentrasi asetanilida yang lebih baik dengan cara menguapkan reaktan yang tersisa (anilin dan asam asetat) juga untuk mengurangi kandungan air pada asetanilida. Kondisi operasi dari evaporator V-210 adalah 225oC dan tekanan 2,5 atm, disesuaikan dengan kondsisi bahan baku dan air, agar dapat menguap tanpa mempengaruhi produk asetanilida. Setelah melalui proses evaporasi, asetanilida, asam asetat, anilin dan air dialirkan menuju pompa sentrifugal L-211 untuk mengembalikan tekanan menjadi 1 atm dan selanjutnya ke kristalizerH-220untuk dikristalkan. Pembentukan butir-butir kristal asetanilida terjadi pada temperatur 60^oC, yang merupakan temperatur terendah untuk pembentukan kristal asetanilida. Untuk menjaga temperatur selama proses kristalisasi sedang berlangsung, digunakan jaket pendingin. Keluaran kristalizer akan berbetuk magma yang merupakan kombinasi antara kristal asetanilida yang telah terbentuk dan kandungan larutan induk yang tersisa (mother liquor). Selanjutnya asetanilida diumpankan kesentrifuse H-230. Pada sentrifuse H-230, terjadi proses pemisahan mother liquor yang merupakan sisa larutan induk paska proses kristalisasi dari kristal asetanilida yang telah terbentuk. Jumlah mother liquoryang terpisah di buang ke unit utilitas bagian wastewater treatment untuk diolah lebih lanjut.

2.7       Tahap Pemurnian dan Penyimpanan

Setelah kristal asetanilida dipisahkan dari mother liquor, kadar air yang terkandung dalam produk masih cukup tinggi, sehingga kandungan air tersebut harus dikurangi dengan bantuan rotary dryer D-240 . Media pemanas yang digunakan adalah steam dengan temperatur masuk pada 250^oC. Selanjutnya produk dialirkan menuju blow box B-310 untuk menurunkan panas produk dengan cara mengalirkan udara pendingin hingga panas produk menurun menjadi 30oC. Ketika produk sudah memenuhi spesifikasi yang diinginkan maka, produk dapat disimpan didalam silo F-320. Untuk kemudian dapat dikemas, disimpan dalam gudang dan siap dipasarkan.

2.8      Asetanilida

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C₆H₅NHCOCH₃dan berat molekul 135,16 g/gmol. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH₂OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H₂O dengan katalis HCl. Lalu, pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

2.8.1   Sifat Fisika Asetanilida

Tabel 2.3 Sifat Fisika Asetanilida

Identitas

Sifat Fisika

Rumus Molekul

C₆H₅NHCOCH₃

Berat Molekul

135,16 g/gmol

Titik Didih

305^oC

Berat Jenis

1,21 gr/ml

Titik Kristalisasi

113-60^oC

Wujud

Padat

Warna

Putih

Bentuk

Kristal

2.8.2   Sifat Kimia Asetanilida

Sifat – sifat kimia (Priyatmono, 2008)

1. Pirolisa dari asetanilida menghasilkan N–diphenil urea, anilin, benzen dan asam hidrosianik.

2. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.

3. Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan C₆H₅NH₂.

BAB III

METODOLOGI PRAKTIKUM

3.1      Alat

Alat yang digunakan dalam praktikum Reaksi Asilasi “ Pembuatan Asetanilida adalah :

1.              Waterbatch

2.              Labu didih dasar datar

3.              Pompa vakum

4.              Corong buchner

5.              Erlemenyer

6.              Kertas saring

7.              Timbangan analitik

8.              Gelas ukur

9.              Pipet tetes

10.          Corong

11.          Termometer

12.          Statip dan Klem

13.          Lemari Asam

14.          Batang Pengaduk

3.2            Bahan – Bahan yang Digunakan

Bahan yang digunakan dalam praktikum Reaksi Asilasi “ Pembuatan Asetanilida adalah :

1.               Akuades

2.               Anilin

3.               Asam Asetat Glasial

4.               Alkohol

5.               Vaseline

3.3            Prosedur Praktikum

1.     Kedalam labu didih dasar bulat, dimasukkan Anilin 5ml, asam asetat glasial 19 ml kemudian digoyang-goyangkan agar zat tercampur baik.

2.     Dipanaskan diatas waterbatch pada suhu 90^oC-95^oC selama 120 menit.

3.     Campuran didiamkan didalam es batu selama 5 menit.

4.     75 ml akuades ditambahkan dan digoyang-goyang kemudian didinginkan dalam es batu selama 90 menit.

5.     Endapan disaring dengan menggunakan pompa vakum.

6.     Endapan yang didapat ditambahkan 25 ml akuades hangat dan 25 ml alkohol hangat, digoyang-goyang kemudian disaring menggunakan corong.

7.     Campuran hasil disaring didinginkan didalam es batu selama 90 menit.

8.     Endapan disaring menggunakan pompa vakum, kemudian ditimbang.

9.     Endapan yang didapat dioven sampai berat konstan..

10. Hitung rendemen dan presentase kadar air

%Rendemen = x 100%

3.4       Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Rangkaian Alat Pembuatan Asetanilida

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1         Hasil Praktikum

a.         Volume yang digunakan saat kristlisasi

Volume asam asetat glasial         : 19 ml

Volume anilin                    : 5 ml

Volume aquades                : 75 ml

b.         Rekristalisasi

Volume etanol                    : 25 ml

Volume aquades                : 25 ml

Berat kertas saring              : 1,060 gram

Berat hasil + kertas saring : 3,279 gram

Berat hasil                          : 2,219 gram

c.         Pemanasan asetanilida dengan oven selama 5 menit :

Pemanasan I                       : 1,604 gram

Pemanasan II                      : 1,282 gram

Pemanasan III                    : 1,092 gram

Pemanasan IV                    : 1,090 gram

d.         Hasil yang didapat

% Kadar air                        :50,88 %

% Rendemen                      : 14,66 %

4.2         Pembahasan

Tahap selanjutnya yaitu kristalisasi campuran.Campuran dikristalisasi menggunakan es batu selama 2 jam.Tujuan kristalisasi adalah untuk membentuk kristal asetanilida. Hasil dari kristalisasi ini berupa kristal yang berwarna coklat muda, yang berarti masih ada pengotor didalamnya, yaitu sisa reaktan ataupun hasil samping reaksi. Oleh karena itu perlu dilakukan pemurnian kembali.Kemudian larutan tersebut disaring dengan corong Buchner dan pompa vakum.

Asetanilida yang diperoleh di larutkan dengan 25 ml etanol hangat dan 25 ml akuades hangat, dilakukan dengan suhu hangat berguna untuk mempercepat pelarutan asetanilida tersebut. Etanol akan mengikat pengotor yang masih terdapat pada asetanilida pada hasil kristalisasi. Lalu campuran disaring menggunakan corong biasa dan didapat zat pengotor yang tersaring dan campuran murni selanjutnya direkristalisasi. Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih murni. Campuran direkristalisasi dengan es batu selama 2 jam untuk membentuk kristal asetanilida yang lebih murni.

Setelah rekristalisasi selesai, campuran disaring menggunakan corong Buchner dan pompa vakum sehingga didapat kristal asetanlilida yang lebih murni. Berat kristal hasil rekristalisai yaitu 2,219 gram dan selanjutnya dioven sampai berat konstan. Pengovenan ini bertujuan untuk mengukur kadar air pada kristal asetanilida. Berat akhir setelah pengovenan yaitu 1,090 gram.dari data-data tersebut dapat dihitung kadar airnya yaitu 50,88 %.

Berat asetanilida secara stoikiometri yaitu 7,4338 gram dan berat akhir 1,090 gram. sehingga rendemen yang diperoleh yaitu 14,66 %. Rendemen yang dihasilkan nilainya kecil karena ada asetanilida yang tidak membentuk kristal pada saat kristalisasi sehingga terbawa oleh air pada saat penyaringan karena sifat asetanilida larut dalam air. Selain itu juga karena kadar air yang cukup tinggi. oleh karena itulah rendemen yang dihasilkan kecil.

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1         Kesimpulan

Kesimpulan dari pratikum Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida adalah:

1.            Asetanilida dapat dibuat dengan mereaksikan anilin dan asam asetat glasial dan hasil samping reaksi berupa air.

2.            Reaksi asilasi adalah suatu reaksi memasukkan gugus asil kedalam suatu substrat yang sesuai. Dalam percobaan ini gugus asil adalah gugus asetat dari asetat glasial (CH₃COOH) dan substratnya yaitu anilin (C₆H₅NH₂) dan hasil samping air (H₂O).

3.            Berat hasil yang diperolah yaitu 1,090 gram. Sehingga rendemen yang diperoleh yaitu 14,66 % dan kadar air yaitu 50,88 %.

5.2         Saran

Saran untuk pratikan saat melakukan pratikum Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” adalah:

1.            Proses pencampuran sebaiknya dilakukan dalam lemari asam karena reaksi bersifat eksoterm.

2.            Jaga suhu saat pemanasan agar tetap konstan sehingga reaksi dapat berlangsung sempurna.

3.            Berhati-hati saat praktikum berlangsung dan gunakan selalu alat pelindung diri seperi sarung tangan dan masker.

DAFTAR PUSTAKA

Faith, K and Clark. 1975. “Industrial Chemicals 4^thed”. New York: Jhon Wiley and Sons Inc

Hartanti, RD. 2011. “Prarancangan Pabrik Asetanilida dari Anilin dan Asam Asetat Kapasitas 15.000 Ton/Tahun”, Skripsi, Universitas Muhammadiyah Semarang.

Fachry. 2005. “Pembuatan Bahan Konduktor Melalui Proses Polimerisasi Anilin”. Jurnal Teknik Kimia UNSRI

Kirk, RE. dan Othmer, DF. 1981.”Encyclopedia of Chemical Engineering Technology”.   New York: John Wiley and Sons Inc

Merck. 2012. “MSDS Anilin”. http://chemicals@merck.co.id . Diakses Selasa 12 Mei 2015

Priyatmono, A. 2008. “ Asetanilida”. http://kimiadotcom.wordpress.com. Last Update: 22 Agustus 2008.

LAMPIRAN B

PERHITUNGAN

1.             Mol Anilin

                           1,02 gr/ml =

m = 1,02 x 5 gram

                                       = 5,1 gram

n =                  n =

                                    =   0,055 mol

2.             Mol Asam Asetat Glasial

               1,049 gr/ml =

m = 1,049 x 19 gram

                                    = 19,931 gram

n   =             n =

                                    =   0,332 mol

C₆H₅NH₂   +    CH₃COOH                               C₆H₅NHCOCH₃   +     H₂O

M     0,055                   0,332

B      0,055                   0,055                                     0,055

S          -                       0,277                           0,055

3.             Massa Asetanilida Stoikiometri

n =

0,055 mol =

gr = 0,055 mol x 135,16 gr/mol

gr = 7,4338 gram

4.             Berat asetanilida hasil percobaan

Berat hasil rekristalisasi   =   (berat aspirin+ kertas saring) – berat kertas saring

=   3,279 gram – 1,060 gram

                        = 2,219 gram

Berat setelah pengovenan   = 1,090 gram

5.             % Rendemen dan Kadar Air Asetanilida

% Rendemen =

=

= 14,66 %

%Kadar Air   =

= x 100 %

                       = 50,88 %

LAMPIRAN C

DOKUMENTASI PELAKSANAAN PRATIKUM



Gambar 1.Pemanasan Campuran         Gambar 2.Penyaringan Menggunakan Pompa Vakum

Gambar 3.Hasil Kristalisasi    Gambar 4.RekristalisasiAsetanilida

Gambar 5.Hasil RekristalisasiGambar 6.Hasil Akhir Asetanilida

edit

Laporan Pratikkum Kimia Organik

Laporan Pratikum Kimia Organik Asetanilida

Tidak ada komentar:

Posting Komentar

Laporan Pratikkum Kimia Organik

Mengenai Saya

Arsip Blog

Blogger templates

Blogroll

Identitas	Sifat Fisika
Rumus Molekul	C₆H₅NH₂
Berat Molekul	93,13 g/gmol
Titik Didih Normal	184,4^oC (1 atm) ; 221,793 ^oC (2,5 atm)
Titik Lebur	267,13 °K
Titik Leleh	-6.2 °C
Titik Nyala	76 °C
Kelarutan dalam air	36 g/l (20 °C)
Warna	Jernih (tidak berwarna)
Spesific Gravity	1,024 gr/cm³
Wujud	Cair
Panas Penguapan	41,84 kJ/mol
Densitas	1.02 g/cm³ (20 °C)
pH	8.8 (36 g/l, H₂O, 20 °C)