Laporan Pratikum Kimia Organik Esterifikasi
|
Senin, 07 September 2015
|
asetat
,
esterifikasi
,
etil
,
kimia organik
,
Laporan
,
pembuatan
,
pratikkum
,
reaksi
,
universitas riau
,
unri
,
ur
|
PRAKTIKUM KIMIA
ORGANIK
Kelompok 4
Leni
Triani 1407112363
Maggie
Darlene Lautama 1407113363
Nandra
Saputra 1407114799
Rawdatul Fadila 1407119346
Wiriyan Jordy 1407114165
Percobaan I
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil
Asetat”
Asisten:
Suhendri
Dosen
Pengampu:
Drs.
Irdoni HS, MS
Program Studi Teknik Kimia
Fakultas Teknik Universitas Riau
Pekanbaru
2015
Lembar Pengesahan Laporan Pratikum Kimia Organik
Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat”
Dosen pengampu pratikum kimia
organik dengan ini menyatakan bahwa :
Kelompok
04 :
Leni Triani 1407112363
Maggie
Darlene Lautama 1407113363
Nandra
Saputra 1407114799
Rawdatul
Fadila 1407119346
Wiriyan
Jordy 1407114165
1.
Telah melakukan perbaikan-perbaikan yang disarankan oleh
Dosen Pengampu/Asisten Pratikum.
2.
Telah menyelesaikan laporan lengkap pratikum Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat” dari
pratikum kimia organik yang disetujui
oleh Dosen Pengampu/Asisten Pratikum.
Catatan
Tambahan :
|
Dosen
Pengampu
Pekanbaru,
April 2015
Drs.
Irdoni HS, MS
Abstrak
Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri.Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol membentuk ester dengan menggunakan katalis asam kuat. Ester diturunkan dari asam
karbosilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Tujuan dari percobaan ini adalah
untuk mempelajari reaksi esterifikasi dengan mereaksikan asam karboksilat dan
alkohol dalam skala labor. Pembuatan etil asetat (C4H8O2)
dilakukan
dengan mereaksikan 233.21 ml etanol (C2H5OH
96%) dan
57.14 ml asam asetat (CH3COOH) pada labu didih dasar bulat,
kemudian ditambahkan asam sulfat 10 ml sebagai katalis. Larutan kemudian
direfluk pada suhu 68˚C
-70˚C selama 70 menit. Selanjutnya dilakukan proses
destilasi sampai tidak ada senyawa ester yang menetes lagi, lalu dicuci dengan 20 ml Na2CO3
20%. Etil asetat
yang diperoleh sebanyak 100 ml dengan rendemen sebesar 103,093%, densitas
sebesar 0,8971 gram/ml dan viskositas sebesar 2mPa.s.
Kata kunci: Alkohol, Asam Karboksilat, Etil Asetat, Reversibel, Esterifikasi.
Abstract
Esters are compounds that are
important in industry. Esterification reaction is a reaction between carboxylic
acid and alcohol to form esters using strong acid catalyst. Esters derived from
carboxylic acids by replacing the OH group with the OR group. The purpose of
this experiment is to study the esterification reaction of the carboxylic acid
and ethyl acetate made in laboratory scale. Preparation of ethyl acetate (C4H8O2) performed by reacting 233.21 ml of ethanol (C2H5OH 96%)and
57.14 ml of acetic acid (CH3COOH) in round bottom boiling flask,
then add 10 ml of sulfuric acid as a catalyst. The solution refluxed at a
temperature of 68˚C -70˚C for 70 minutes. Further distillation process is
carried out until no longer dripping ester compounds. Then washed with 20 ml of
20 % Na2CO3. Ethyl acetate is obtained as much as 100 ml with yield of
103,093 %, 0,8971 gram/ml of density and 2mPas of viscosity.
Keywords: Alcohol, Carboxylic Acid, Ethyl Acetate, Reversible, Esterification.
DAFTAR ISI
Lembar Pengesahan ................................................................................................ i
Abstrak ................................................................................................................... ii
Daftar Isi................................................................................................................ iii
Daftar Gambar...................................................................................................... iv
Daftar Tabel .......................................................................................................... iv BAB I PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang................................................................................
1
1.2. Tujuan
Pratikum ............................................................................. 1
BAB II TINJAUAN
PUSTAKA
2.1.
Etanol ............................................................................................. 2
2.2.
Asam
Asetat.................................................................................... 3
2.3.
Asam
Sulfat.................................................................................... 5
2.4.
Esterifikasi...................................................................................... 6
2.5. Destilasi........................................................................................ 10
2.6. Etil
Asetat...................................................................................... 11
BAB III METODOLOGI PRAKTIKUM
3.1. Bahan – bahan
yang Digunakan ................................................... 14
3.2. Alat – alat yang
digunakan...........................................................
14
3.3. Prosedur Praktikum ...................................................................... 14
3.4.
Pengujian Densitas......................................................................... 15
3.5.
Pengujian Viskositas...................................................................... 15
3.6.
Menghitung Rendemen.................................................................. 15
3.7.
Rangkaian Alat.............................................................................. 16
BAB IV HASIL
DAN PEMBAHASAN
4.1. Hasil Praktikum.............................................................................
18
4.2. Pembahasan ................................................................................... 18
BAB V KESIMPULAN
DAN SARAN
5.1. Kesimpulan ................................................................................... 21
5.2 Saran ............................................................................................. 21
Daftar Pustaka ................................................................................................... 22
Lampiran A Laporan Sementara ...................................................................... 23
Lampiran B Perhitungan...................................................................................... 24
Lampiran C Dokumentasi Pelaksanaan Pratikum ............................................. 25
Lampiran
D MSDS................................................................................................ 27
Lampiran
E Destilasi Vakum................................................................................ 56
Lampiran
F Balon Tiup Sedotan........................................................................... 58
DAFTAR GAMBAR
Gambar 2.1 Reaksi
dengan Etuna ......................................................................... 4
Gambar 2.2
Flowchart Proses Esterifikasi..............................................................
9
Gambar 3.1 Rangkaian Alat Proses
Pemisahan.....................................................
16
Gambar 3.2 Rangkaian Alat Proses Destilasi........................................................
16
Gambar 3.3 Rangkaian Alat Proses Refluks.........................................................
17
DAFTAR TABEL
Tabel 2.1 Identitas Etanol .................................................................................... 2
Tabel 2.2 Identitas Asam Asetat...........................................................................
3
Tabel 2.3 Identitas Asam Sulfat.............................................................................
5
Tabel 2.4 Identitas Etil Asetat............................................................................
12
BAB I
PENDAHULUAN
1.1.
Latar Belakang
Indonesia adalah negara berkembang dimana sektor industri
kecil maupun industri besar telah berkembang dengan pasar indonesia.
Industri-industri tersebut dalam membuat produknya sangat membutuhkan pelarut
dalam jumlah yang besar. Pelarut yang sering digunakan adalah etil asetat.
Komposisi pelarut etil asetat yang mereka perlukan sangat menentukan hasil
produk yang dihasilkan. Kebutuhan -
kebutuhan etil asetat
tentu tidak sebanding dengan produksi etil asetat di Indonesia.
Saat ini yang memproduksi etil asetat hanya dua perusahaan saja di Indonesia.
Etil asetat merupakan senyawa organik yang bersifat mudah
menguap dan mempunyai aroma yang khas, etil asetat dalam skala industri banyak
di gunakan sebagai pelarut dalam industri cat, thiner, kosmetik, lem, farmasi,
dan industri kimia organik.
Kebutuhan etil asetat yang tinggi, maka perlu produksinya etil asetat.
Sehingga pembelian etil asetat dalam jumlah banyak dapat dikurangi dengan
membuat etil asetat sendiri.
Reaksi esterifikasi fischer
merupakan reaksi pembetukan etil asetat dengan
mereaksikan antara asam asetat dan alkohol. Reaksi esterifikasi ficher ini telah lama dikenal dan
merupakan salah satu reaksi pembentukan ester yang telah di temukan oleh Emil Fischer, seorang ilmuan organik pada
abad ke 19.
Etil asetat dalam laboratorium kimia organik digunakan
sebagai pelarut bahan organik karena sifatnya tidak beracun seperti minyak
dammar, mengingat kebutuhan etil asetat yang sangat tinggi maka sangat perlu
untuk mepelajari cara membuat pelarut etil asetat ini dalam skala labor.
1.2.
Tujuan Praktikum
Tujuan dari praktikum reaksi
esterifikasi “Pembuatan Etil Asetat” yaitu :
1.
Mempelajari
reaksi esterifikasi
2.
Membuat
etil asetat dalam skala labor
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Etanol
Etanol
adalah alkohol 2-karbon dengan rumus molekul CH3CH2OH. Rumus
molekul dari etanol itu sendiri adalah CH3CH2OH dengan
rumus empirisnya C2H6O. Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol
murni, alkohol absolut,
atau alkohol saja adalah
sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna dan merupakan
alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat
psikoaktif dan dapat ditemukan pada
minuman beralkohol dan termometer modern (Abduh, 2010).
Tabel
2.1 Identitas Etanol
Identitas
|
Sifat Fisika dan Kimia
|
Massa molekul relative
|
46,07 gr/mol
|
Titik didih normal
|
78,320C
|
Titik beku
|
−144,1OC
|
(Sumber:
Sri, 2013)
2.1.1 Sifat dan Kegunaan Etanol
Etanol disebut juga etil alkohol dengan rumus kimia C2H5OH
atau CH3CH2OH
dengan titik didihnya 78,4°C. Etanol memiliki sifat tidak berwarna,
volatil dan dapat bercampur dengan air. Ada 2 jenis etanol, etanol sintetik
sering disebut metanol atau metil alkohol atau alkohol kayu, terbuat dari
etilen, salah satu derivat minyak bumi atau batu bara. Bahan ini diperoleh dari sintesis kimia
yang disebut hidrasi, sedangkan bioetanol direkayasa dari biomassa (tanaman)
melalui proses biologi (enzimatik dan fermentasi) (Sri, 2013).
Mengingat pemanfaatan etanol beraneka ragam, sehingga grade etanol yang dimanfaatkan harus
berbeda sesuai dengan penggunaannya. Untuk etanol yang mempunyai grade 90-96,5% dapat digunakan pada
industri, sedangkan etanol yang mempunyai grade
96-99,5% dapat digunakan sebagai campuran untuk miras dan bahan dasar
industri farmasi. Besarnya grade
etanol yang dimanfaatkan sebagai campuran bahan bakar untuk kendaraan sebesar
99,5-100%. Perbedaan besarnya grade
akan berpengaruh terhadap proses konversi karbohidrat menjadi gula (glukosa)
larut air (Sri, 2013).
Etanol
banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang ditujukan
untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa,
pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang
penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya.
Dalam sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar (Sri,
2013).
2.2. Asam
Asetat
Asam asetat dalam ilmu kimia disebut juga acetil acid atau acidum aceticum. Akan tetapi, di kalangan masyarakat asam asetat
biasa disebut cuka atau asam cuka. Asam cuka merupakan cairan yang rasanya
masam yang pembuatannya melalui proses fermentasi alkohol dan fermentasi asetat
yang didapat dari bahan kaya gula seperti anggur, apel, nira kelapa, malt, gula
dan lain sebagainya. Asam asetat dengan kadar ±25%
beredar bebas di pasaran dan biasanya ada yang bermerek dan ada yang tidak
bermerek. Pada cuka yang bermerek biasanya tertera atau tertulis kadar asam
asetat pada etiketnya (Mega, 2010).
Tabel 2.2 Identitas Asam Asetat
Identitas
|
Sifat Fisika dan Kimia
|
Nama sistematis
|
Asam etanoat, asam asetat
|
Nama alternative
|
Asam metanakarboksilat, hidrogen asetat, asam cuka
|
Rumus molekul
|
CH3COOH
|
Massa molar
|
60,05 gr/mol
|
Titih lebur
|
16,5 oC
|
(Sumber: Mega, 2010)
2.2.1
Sifat
Fisika dan Kimia Asam Asetat
Asam asetat memiliki 2 sifat yaitu :
1. Sifat
fisika
Sifat fisika dari asam asetat adalah berbentuk cairan
jernih, tidak berwarna, berbau menyengat, berasa asam mempunyai titik beku 16,50C,
titik didih 118,10C dan larut dalam alkohol, air dan eter. Asam
asetat tidak larut dalam karbon disulfida. Asam asetat dibuat dengan fermentasi
alkohol oleh bakteri Acetobacter,
pembuatan dengan cara ini biasa digunakan dalam pembuatan dalam cuka makan.
Asam asetat mempunyai rumus molekul CH3COOH dan bobot molekul 60,05
(Siti, 2010).
2. Sifat
kimia
Asam asetat mengandung tidak
kurang dari 36,0 % b/b dan tidak lebih dari 37,0% b/b C2H4O2.
Asam asetat mudah menguap diudara terbuka, mudah terbakar, dan dapat menyebabkan
korosif pada logam. Asam asetat larut dalam air dengan suhu 200C,
etanol (9,5%) pekat, dan gliserol pekat. Asam asetat jika diencerkan tetap
bereaksi asam. Penetapan kadar asam asetat biasanya menggunakan basa
natrium hidroksida, dimana 1 ml natrium hidroksida 1 N setara dengan 60,05 mg
CH3COOH (Siti, 2010).
2.2.2 Pembuatan Asam Asetat
Asam
asetat dapat dibuat melalui :
1.
Oksidasi alkohol dengan pengaruh
bakteri. Asam asetat dengan oksidasi alkohol dibuat dengan pengaruh bakteri
yaitu bakteri acetobacter dan dibuat dengan bantuan udara pada suhu 350C.
Reaksinya:
C2H5OH + O2
acetobacter (35C) CH3COOH
+H2O......................................... (1)
2.
Dengan destilasi kayu kering. Cara pembuatnya yaitu
kayu dipanaskan secara kering dalam ruangan tertutup maka akan terjadi gas dan
cairan seperti air yang mengandung aseton, metanol dan asetat. Lalu didalam
cairan itu ditambahkan kalsium hidroksida (Ca(OH)2) dan akan terjadi
kalsium asetat. Kemudian cairan tersebut didestilasi dan diperoleh destilat
berupa metanol, aseton, dan air, sedangkan yang tertinggal kalsium asetat.
Kalsium asetat jika ditambah asam sulfat akan menghasilkan asam asetat.
3.
Pembuatan yang diperoleh dari etuna.
C2H2 + H2O → CH2=C(OH)H → CH3CHO
(reaksi hidrolisis)
CH3CHO + O2
→ CH3COOH (reaksi oksidasi)
Gambar
2.1 Reaksi dengan Etuna (Siti, 2010)
Reaksi antara etuna dengan air pada T= 6000C – 8000C
dan katalis Merkuri (II) maka akan membentuk etanol yang kemudian berubah
menjadi aldehid. Pada hasil akhir aldehida dioksidasi maka akan diperoleh asam
asetat (Siti, 2010).
2.2.3 Manfaat Asam Asetat
Asam asetat merupakan sumber utama dalam pembuatan
garam, derivat dan ester asam asetat. Asam asetat dapat digunakan sebagai
pelarut zat organik yang baik dan untuk membuat selulosa asetat yang dibutuhkan
untuk pembuatan film, rayon, dan selofan. Asam asetat dapat juga digunakan
sebagai pengawet, bumbu-bumbu masak atau penambah rasa masakan, untuk membuat
aneka ester, zat warna dan propanon (Siti, 2010).
2.3. Asam
Sulfat
Asam sulfat
(H2SO4)
merupakan asam mineral (anorganik)
yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua
perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu
produk utama industri kimia.Walaupun asam
sulfat yang mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3 pada
titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk
disimpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Asam sulfat 98%
pada umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat (Etna, 2010).
Tabel 2.3 Identitas Asam Sulfat
Identitas
|
Sifat Fisika dan Kimia
|
Nama sintesis
|
Asam sulfat
|
Rumus molekul
|
H2SO4
|
Massa molar
|
98,078 gr/mol
|
Densitas
|
1,84 gr/cm3
|
Titik didih
|
2900C
|
(Sumber: Etna, 2010)
2.3.1 Sifat Asam Sulfat
Asam sulfat sangat korosif dan reaksi hidrasi dengan
air sangat eksotermis. Selalu tambahkan asam ini ke air untuk mengencerkannya,
jangan sekali-kali menuang air ke dalam asam sulfat. Asam sulfat juga sangat
kuat sebagai dehidrator dan harus dilakukan dengan sangat hati-hati. Sifat
korosif asam sulfat dapat merusak benda-benda dari logam, karena logam akan teroksidasi
baik dengan asam sulfat encer maupun pekat (Etna, 2010).
2.4. Esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah suatu
reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Esterifikasi dapat
dikatalis oleh kehadiran ion H+ . asam belerang sering digunakan
sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari essig-ather jerman, sebuah nama kuno
untuk menyebut etil asam cuka ester atau asam cuka etil (Anshory, 2003).
Seperti
kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat
berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil
diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air
akan menghasilkan ester (Anshory, 2003).
Beberapa
macam metode esterifikasi antara lain (Hadyana,
1993):
1.
Cara Fischer
Jika asam karboksilat dan alkohol
dan katalis asam (biasanya HCl atau H2SO4) dipanaskan,
terdapat kesetimbangan dengan ester dan air.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah :
a.
Transfer Proton dari katalis asam ke
atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon
kabonil
b.
Atom karbon karbonil kemudian diserang
oleh atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium
c.
Terjadi pelepasan proton dari gugus
hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi
d.
Protonasi terhadap salah satu gugus
hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester
2.
Esterifikasi dengan asil halida
Asil halida adalah turunan asam
karboksilat yang paling reaktif. Asil klorida lebih murah dibandingkan dengan
asil halida lain. Asil halida biasanya dibuat dari asam dengan tionil klorida
atau fosfor pentaklorida.
3.
Esterifikasi antara asam karboksilat
dengan conjugated diene
Esterifikasi
dengan menggunakan asam karboksilat dan conjugated diene yang tidak
disertai oksigen yang disertai katalis asam saat ini juga telah banyak dikembangkan. Hal ini dikarenakan conjugated diene merupakan
salah satu bahan yang mudah didapat dan harga yang relative yang lebih murah. Conjugated
diene yang sering digunakan yaitu 1,3-butadiene, 2-methyl-1,3-butadiene,
2-chloro-1,3-butadiene, 1,3-hexadiene, 2,4-cyclohexadiene dan lainnya.
Produk hasil esterifikasi antara asam karboksilat dengan conjugated diene yang
banyak dijumpai adalah n-butyl asetat, 2-methyl-2-butenyl butanoate,
cyclohexene-3-yl-benzoate dan lainnya.
2.4.1 Faktor-Faktor
Esterifikasi
Berikut adalah faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan esterifikasi yaitu
(Kirk & Othmer, 1978):
a.
Suhu
Kecepatan reaksi secara kuat dipengaruhi oleh suhu reaksi. Pada umumnya
reaksi ini dapat dijalankan pada suhu mendekati titik didih metanol (60-70°C) pada
tekanan atmosfer. Kecepatan reaksi akan meningkat sejalan dengan kenaikan suhu.
Semakin tinggi suhu, berarti semakin banyak energi yang dapat digunakan oleh
reaktan untuk mencapai energi aktivasi. Ini akan menyebabkan tumbukan terjadi
lebih sering diantara molekul-molekul reaktan untuk kemudian melakukan reaksi
(Kirk & Othmer, 1978).
b.
Waktu reaksi
Semakin lama waktu reaksi, maka semakin banyak produk yang dihasilkan,
karena ini akan memberikan kesempatan reaktan untuk bertumbukan satu sama lain.
Namun jika kesetimbangan telah tercapai, tambahan waktu reaksi tidak akan
mempengaruhi reaksi (Kirk & Othmer, 1978).
c.
Katalis
Katalis berfungsi
untuk mempercepat laju reaksi dengan menurunkan energi aktivasi reaksi namun
tidak menggeser letak kesetimbangan. Tanpa katalis, reaksi transesterifikasi
baru dapat berjalan pada suhu sekitar 250°C. Penambahan katalis bertujuan untuk
mempercepat reaksi dan menurunkan kondisi operasi. Katalis yang dapat digunakan
adalah katalis asam, basa, ataupun penukar ion. Dengan katalis basa reaksi
dapat berjalan pada suhu kamar, sedangkan katalis asam pada umumnya memerlukan
suhu reaksi diatas 100ºC (Kirk & Othmer, 1978).
Katalis yang digunakan dapat berupa katalis homogen maupun heterogen.
Katalis homogen adalah katalis yang mempunyai fase yang sama dengan reaktan dan
produk, sedangkan katalis heterogen adalah katalis yang fasenya berbeda dengan
reaktan dan produk. Katalis homogen yang banyak digunakan adalah alkoksida
logam seperti KOH
dan NaOH dalam alkohol. Selain itu, dapat pula digunakan katalis asam cair,
misalnya asam sulfat, asam klorida, dan asam sulfonat (Kirk & Othmer,
1978).
Penggunaan katalis
homogen mempunyai kelemahan, yaitu: bersifat korosif, sulit dipisahkan dari
produk, dan katalis tidak dapat digunakan kembali. Saat ini banyak industri
menggunakan katalis heterogen yang mempunyai banyak keuntungan dan sifatnya
yang ramah lingkungan, yaitu tidak bersifat korosif, mudah dipisahkan dari
produk dengan cara filtrasi, serta dapat digunakan berulangkali dalam jangka
waktu yang lama. Selain itu katalis heterogen meningkatkan kemurnian hasil
karena reaksi samping dapat dieliminasi. Contoh-contoh dari katalis heterogen
adalah zeolit, oksida logam, dan resin ion exchange. Katalis basa
seperti KOH dan NaOH lebih efisien dibanding dengan katalis asam pada reaksi
transesterifikasi. Transmetilasi terjadi kira-kira 4000 kali lebih cepat dengan
adanya katalis basa dibanding katalis asam dengan jumlah yang sama. Untuk
alasan ini dan dikarenakan katalis basa kurang korosif terhadap peralatan
industri dibanding katalis asam, maka sebagian besar transesterifikasi untuk
tujuan komersial dijalankan dengan katalis basa. Konsentrasi katalis basa
divariasikan antara 0,5-1% dari massa minyak untuk menghasilkan 94-99% konversi
minyak nabati menjadi ester. Lebih lanjut, peningkatan konsentrasi katalis
tidak meningkatkan konversi dan sebaliknya menambah biaya karena perlunya
pemisahan katalis dari produk menggunakan katalis KOH 1% dari massa minyak (Kirk
& Othmer, 1978).
d.
Pengadukan
Pada reaksi
transesterifikasi, reaktan-reaktan awalnya membentuk sistem cairan dua fasa.
Reaksi dikendalikan oleh difusi diantara fase-fase yang berlangsung lambat.
Seiring dengan terbentuknya metil ester, ia bertindak sebagai pelarut
tunggalyang dipakai bersama oleh reaktan-reaktan dan sistem dengan fase tunggal
pun terbentuk. Dampak pengadukan ini sangat signifikan selama reaksi
sebagaimana sistem tunggal terbentuk, maka pengadukan menjadi tidak lagi
mempunyai pengaruh yang signifikan. Pengadukan dilakukan dengan tujuan untuk
mendapatkan campuran reaksi yang bagus. Pengadukan yang tepat akan mengurangi
hambatan antar massa. Untuk reaksi heterogen, ini akan menyebabkan lebih banyak
reaktan mencapai tahap reaksi (Kirk & Othmer, 1978).
e.
Perbandingan
Reaktan
Variabel penting lain yang mempengaruhi hasil
ester adalah rasio molar antara alkohol dan minyak nabati. Stoikiometri reaksi
transesterifikasi memerlukan 3 mol alkohol untuk setiap mol trigliserida untuk
menghasilkan 3 mol ester asam dan 1 mol gliserol. Untuk mendorong reaksi
transestrifikasi ke arah kanan, perlu untuk menggunakan alkohol berlebihan atau
dengan memindahkan salah satu produk dari campuran reaksi. Lebih banyak metanol
yang digunakan, maka semakin memungkinkan reaktan untuk bereaksi lebih cepat.
Secara umum, proses alkoholisis menggunakan alkohol berlebih sekitar 1,2-1,75
dari kebutuhan stoikiometrisnya. Perbandingan volume antara minyak dan metanol
yang dianjurkan adalah 1 : 4 (Kirk & Othmer, 1978).
Terlalu banyak alkohol yang dipakai
menyebabkan biodiesel mempunyai viskositas yang terlalu rendah dibandingkan
dengan minyak solar, juga akan menurunkan titik nyala biodiesel, karena
pengaruh sifat alkohol yang mudah terbakar (Kirk & Othmer, 1978).
2.4.2 Esterifikasi
Dalam Industri
Proses
esterifikasi dalam industri dapat dilakukan secara kontinyu maupun batch. Pemilihan kedua macam proses
tersebut tergantung pada kapasitas produksinya. Untuk kapasitas produksi yang
relatif kecil sebaiknya jenis yang digunakan adalah proses batch.
Sedangkan proses esterifikasi kontinyu dipilih untuk kapasitas produksi yang
relatif besar (Anshory, 2003).
1.
Proses
batch produksi etil asetat
Proses produksi etil asetat
secara batch pada prinsipnya adalah
dengan memanaskan 30 bagian asam asetat 80%, 30 bagian etanol 95% dan 1 bagian
asam sulfat dalam sebuah tangki silinder. Pemanasan dengan menggunakan steam yang dialirkan ke kolom
fraksinasi. Suhu atas kolom fraksinasi dijaga 70oC agar dapat
diperoleh komposisi ternary azeotrop,
yaitu 83% etil asetat, 9% etanol dan 8% air. Uap hasil puncak dikondensasi,
sebagian lagi direfluk, sebagian
diambil sebagai produk.
2.
Proses
kontinyu produksi etil asetat
Proses produksi etil asetat
secara kontiyu untuk memperoleh hasil yang maksimal. Asam asetat, etanol, dan
katalis asam sulfat direaksikan pada reaktor yang dilengkapi dengan pengaduk.
Selanjutnya produk reaktor dipisahkan pada menara distilasi untuk memperoleh
produk dengan kemurnian tinggi.
Gambar
2.2 Flowchart
Proses Esterifikasi (Ismiyati, 2011)
2.5. Destilasi
Destilasi atau penyulingan adalah suatu metode pemisahanbahan kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan. Dalam
penyulingan, campuran zat dididihkan sehingga menguap, dan uap ini kemudian
didinginkan kembali ke dalam bentuk cairan. Zat yang memiliki titik didih lebih
rendah akan menguap lebih dulu. Metode ini termasuk sebagai unit operasi kimia jenis perpindahan
massa.
Penerapan proses ini didasarkan pada teori bahwa pada suatu larutan, masing-masing komponen akan menguap pada titik didihnya. Model
ideal destilasi didasarkan pada Hukum Raoult dan Hukum Dalton(Lutony & Rahmayati, 1994).
Salah satu penerapan
terpenting dari metode destilasi adalah pemisahan minyak mentah menjadi bagian-bagian untuk penggunaan khusus seperti untuk
transportasi, pembangkit listrik, pemanas, dll. Udara didestilasi menjadi komponen-komponen seperti oksigen untuk penggunaan medis dan helium untuk pengisi balon. Destilasi juga telah digunakan sejak lama untuk pemekatanalkohol dengan penerapan panas terhadap larutan hasil fermentasi untuk menghasilkan minuman suling. Jenis-jenis
destilasi terbagi dalam 3 jenis, yaitu (Lutony
& Rahmayati, 1994):
a.
Destilasi
Air
Pada metode ini, bahan tanaman yang akan disuling
mengalami kontak langsung dengan air mendidih. Bahan dapat mengapung diatas air
atau terendam secara sempurna, tergantung pada berat jenis dan jumlah bahan
yang disuling. Ciri khas metode ini yaitu adanya kontak langsung antara bahan
dan air mendidih. Oleh karena itu, sering disebut penyulingan langsung.
Penyulingan dengan cara langsung ini dapat menyebabkan banyaknya rendemen
minyak yang hilang (tidak tersuling) dan terjadi pula penurunan mutu minyak
yang diperoleh.
b.
Destilasi
uap
Model ini disebut juga penyulingan uap atau penyulingan
tak langsung. Pada prinsipnya, model ini sama dengan penyulingan langsung.
Hanya saja, air penghasil uap tidak diisikan bersama-sama dalam ketel
penyulingan. Uap yang digunakan berupa uap jenuh atau uap kelewat panas dengan
tekanan lebih dari 1 atmosfer.
c.
Destilasi
uap-air
Pada model penyulingan ini, bahan tanaman yang akan
disuling diletakkan di atas rak-rak atau saringan berlubang. Kemudian ketel
penyulingan diisi dengan air sampai permukaannya tidak jauh dari bagian bawah
saringan. Ciri khas model ini yaitu uap selalu dalam keadaan basah, jenuh, dan
tidak terlalu panas. Bahan tanaman yang akan disuling hanya berhubungan dengan
uap dan tidak dengan air panas.
2.6. Etil Asetat
Etil asetat adalah senyawa
organik dengan rumus molekul CH3COOC2H5.
Senyawa
ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas.Etil asetat adalah
pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak
higroskopis. Produk
turunan dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan seperti pengaroma buah
danpemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau juga untuk
parfum,digunakan pada industri tinta cetak, cat dan tiner, lem, PVC film,
polimercair dalam industri kertas, serta banyak industri penyerap lainnya
seperti industri farmasi, dan sebagainya.
Etil asetat dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi
fischer dari asam asetat dan etanol, biasanya disertai katalis asam seperti
asam sulfat. Reaksi nya adalah sebagai berikut :
Etanol + Asam Asetat
Katalis asam Etil Asetat + Air............................ (2)
C2H5OH + CH3COOH H2SO4 CH3COOC2H5
+ H2O............................ (3)
Reaksi di atas
merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Etil
asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam menghasilkan asam asetat dan
ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat
hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi
fischer.
Etil Asetat mempunyai ciri-ciri
sebagai berikut :
a.
Merupakan pelarut polar menengah yang volatil (mudah
menguap).
b.
Tidak beracun dan tidak terhigrokopis.
c. Merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah dan bukan suatu donor
ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen.
e.
Kelarutannya meningkat pada suhu
yang lebih tinggi. Tetapi, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam
(Hadyana,
A, 1993)
Tabel
2.4 Identitas Etil Asetat
Identitas
|
Sifat Fisika dan Kimia
|
Keadaan fisik
|
Cairan tidak berwarna
|
Bau
|
Ethereal. Fruity (Slight)
|
Rasa
|
Pahit, seperti rasa anggur
terbakar
|
Berat molekul
|
88,11 g/gmol
|
Titik didih
|
77°C (170,6°F).
|
Melting
point
|
-83°C (-117,4°F).
|
Suhu kritis
|
250°C (482°F).
|
Spesific Gravity
|
0,902 (Air = 1)
|
Tekanan Uap
|
12,4 kPa (@ 20 ° C)
|
Kelarutan
|
Larut dalam air dingin, air
panas, dietil eter, aseton, alkohol, benzena.
|
Sumber
: (Hadyana,
A, 1993)
2.5.1 Penanganan Etil Asetat
Apabila
terjadi kontak mata, maka periksa
dan lepaskan jika ada lensa kontak. Dalam kasus terjadi kontak, segera siram mata
dengan banyak air sekurang kurangnya 15 menit. Air dingin dapat digunakan.
Dapatkan perawatan medis dengan segera. Bila terjadi kontak kulit segera basuh kulit dengan banyak air
sedikitnya selama 15 menit dengan mengeluarkan pakaian yang terkontaminasi dan
sepatu. Tutupi kulit yang teriritasi dengan yg sesuatu melunakkan. Air dingin mungkin
dapat digunakan cuci sebelum digunakan kembali. benar-benar bersih sepatu
sebelum digunakan kembali. Dapatkan perawatan medis dengan segera. Jika terkena
kontak kulit serius cuci dengan
sabun desinfektan dan menutupi kulit terkotaminasi dengan krim
anti-bakteri. Jika terhirup, pindahkan ke udara segar. Jika tidak bernapas,
berikan pernapasan buatan. Jika sulit bernapas, berikan oksigen. Bila serius terhirup
evakuasi korban ke daerah yang aman secepatnya. Longgarkan pakaian yang ketat
seperti kerah, dasi, ikat pinggang atau ikat pinggang. jika sulit bernapas,
beri oksigen. Jika korban tidak bernafas, lakukan pernafasan dari mulut ke
mulut. Bila tertelan jangan mengusahakan
muntah kecuali bila diarahkan berbuat demikian oleh personel medis. Jangan
pernah memberikan apapun melalui mulut kepada korban yang sadar. Longgarkan
pakaian yang ketat seperti kerah, dasi, ikat pinggang atau ikat pinggang.
Dapatkan bantuan medis jika gejala muncul (Hadyana,
A, 1993).
BAB III
METODOLOGI PRAKTIKUM
3.1.
Bahan – Bahan yang Digunakan
a. Akuades
b. Natrium Karbonat (Na2CO3)
c. Asam asetat (CH3COOH)
d. Asam Sulfat Pekat
e. Etanol (C2H5OH 96%)
f. Vaseline
3.2. Alat
– Alat yang Digunakan
a. Penangas Air
b. Labu didih dasar bulat
c. Kondensor leibig
d. Erlemenyer
e. Gelas ukur
f. Pipet tetes
g. Corong
h. Termometer
i.
Statip
dan Klem
j.
Lemari
Asam
k. Spatula
l.
Piknometer
m. Viskometer
3.3. Prosedur
Praktikum
a.
Etanol
233,21 ml dan asam asetat 57,14 ml
dimasukkan kedalam labu didih dasar bulat .10 ml asam sulfat pekat, ditambakan
ke campuran larutan dan digoyang sempurna serta didinginkan dalam air. Batu
didih ditambahkan ke dalam larutan
b. Kondensor
disambungkan dengan labu dan dipanaskan pada suhu 68o selama 70
menit.
c.
Setelah
dingin, campuran didestilasi pada suhu 76o. Proses destilasi selesai apabila tidak ada
lagi destilat yang menetes.
d.
Hasil
destilat dimasukkan kecorong pisah,
pisahkan air dan kemudian ditambah Na2CO3 20%. Etil
asetat dipisahkan dengan lapisan lainnya.
3.4.
Pengujian
Densitas
a.
Piknometer
dioven sampai konstan untuk menghilangkan kadar air yang tersisa
b.
Piknometer
kosong dan kering ditimbang.
c.
Sampel dimasukkan ke piknometer
d.
Piknometer
yang telah diisi ditutup dan ditimbang
e.
Densitas sampel dihitung
3.5. Pengujian Viskositas
a.
Sampel dimasukkan ke viskometer
b.
Gondok digunakan untuk meyedot campuran sampai
batas yang ditentukan
c.
Setelah sampai batas gondok dilepas dan dihitung
waktu sampai ke batas garis piknometer
1.6. Menghitung Rendemen
Rendemen dapat dihitung dengan
rumus :
%
rendemen =
x 100%
3.7.
Rangkaian Alat
Gambar 3.1 Rangkaian
Alat Proses Pemisahan
Gambar 3.2 Rangkaian
Alat Proses Destilasi
Gambar 3.3 Rangkaian
Alat Proses Refluks
BAB
IV
HASIL DAN
PEMBAHASAN
4.1
Hasil Praktikum
1. 233,21 ml Etanol + 57,14 ml CH3COOH,
tidak ada perubahan warna dan larutan homogen
2. Campuran ditambahkan 10 ml H2SO4,
tidak ada perubahan warna dan larutan homogeny dan bersifat eksoterm
3. Volume hasil destilasi adalah 97
ml, tidak ada perubahan warna dan berbau balon
4. Volume hasil destilasi ditambah
Na2CO3 adalah 107 ml, terbentuk 3 buah lapisan. Lapisan
bawah merupakan air, lapisan tengah adalah etil asetat dan lapisan atas adalah
etanol
5. Volume etil asetat yang didapat
sebanyak 100 ml berwarna keruh, tetapi setelah didiamkan selama 2 hari larutan
menjadi jernih, tidak ada endapan, homogen dan berbau balon
6. Viskositas etil asetat adalah
2,075 x 10-3 Pa.s
7. Viskositas Akuades 10-3
Pa.s
8. Densitas etil asetat 0,8971 gr/ml
9. Densitas akuades 1 gr/ml
10. Rendemen percobaan 101,132%
4.2
Pembahasan
Pada
proses pembuatan etil asetat, mula-mula etanol sebanyak 233,21 ml dan asam asetat sebanyak 57,14 ml dimasukkan kedalam labu didih dasar bulat.
Untuk menghasilkan produk dalam jumlah yang besar, kesetimbangan harus digeser
kearah kanan (produk) dengan cara penambahan volume pada reaktan. Dalam
percobaan ini, etanol direaksikan dalam jumlah yang besar dengan asam asetat
dalam labu didih.
Kemudian ditambah dengan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai
katalis untuk mempercepat reaksi sebanyak 10 ml secara perlahan-lahan. Hal ini bertujuan
agar campuran cepat menjadi homogen. Kemudian campuran didalam labu didih yang berisi larutan tersebut didinginkan dengan air dan digoyang sempurna. Hal ini dimaksudkan agar labu didih tidak pecah,
karena panas yang terjadi karena reaksi eksoterm akibat penambahan H2SO4.
Larutan tersebut dipanaskan dengan kondensor refluks terbalik selama
70 menit dengan rentang suhu
68℃. Maksud dari refluks terbalik ialah larutan
yang menguap dari labu didih akan masuk ke kondensor, dan akan kembali lagi ke labu didih. Pada saat refluks suhu harus dijaga konstan pada rentang
68 oC. Jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan sempurna dan jika suhu terlalu tinggi,
maka etanol akan menguap,
karena titik didih etanol adalah 78℃.
Setelah 70 menit, kemudian larutan didinginkan. Kemudian larutan didestilasi sampai didapat destilat pada suhu 74-76oC. Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil
asetat dan etanol dengan
komponen lain berdasarkan perbedaan titik didih.
Setelah proses
destilasi selesai, hasil destilasi itu dicuci dengan Na2CO3
20%. Dari hasil percobaan terlihat bahwa terbentuk tiga lapisan yaitu air dibawah, etil asetat ditengah dan etanol
diatas. Hal ini terjadi karena perbedaan berat jenis pada ketiga senyawa ini
(berat jenis air 1 gr/cm3, etil asetat 0,89 gr/cm3,
etanol 0,789 gr/cm3)
Volume etil asetat
yang diperoleh adalah 100 ml dan secara stoikiometri adalah 98,88 ml, sehingga
rendemen yang diperoleh dari percobaan ini adalah 101,132%. Rendemen yang
diperoleh besar karena etanol yang
digunakan berlebih dan juga karena penambahan H2SO4
sebagai katalis banyak, sehingga dapat mempercepat pembentukan reaksi.
Viskositas etil
asetat yang dihasilkan pada percobaan ini sebesar 2,075 x 10-3 Pa.S sedangkan
viskositas referensi 1,22 x 10-3 Pa S, ini berarti etil asetat pada
percobaan ini lebih kental dari pada referensi. Hal ini dikarenakan etil asetat
masih mengandung etanol. Densitas yang diperoleh dari hasil percobaan adalah
0,8791gr/ml. hasil percobaan dapat disimpulkan adalah etil asetat karena
densitas dan viskositas yang tidak berbeda jauh dari referensi
Rendemen etil asetat
yang didapat dari hasil percobaan adalah 101,132%. Hal ini dikarenakan volume
produk yang didapat dari hasil percobaan lebih banyak dibandingkan volume
perhitungan etil asetat secara stoikiometri. Volume etil asetat yang didapat
dari hasil percobaan lebih besar diakibatkan reaktan yang digunakan berlebih,
sehingga menghasilkan produk dalam jumlah yang banyak. Hal ini
dikarenakan kesetimbangan telah bergeser ke kanan akibat penambahan reaktan.
Hasil etil asetat yang didapat pada awalnya berwarna keruh disebabkan
karena etil asetat masih bercampur dengan etanol. Setelah dibiarkan beberapa
hari, hasil etil asetat menjadi murni karena etil asetat menjadi homogen.
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1. Kesimpulan
1. Etil Asetat dapat dibuat dalam
skala laboratorium dengan perbandingan yang berbeda – beda.
2. Volume etil asetat murni yang
diperoleh dari percobaan adalah 100 ml.
3.
Viskositas percobaan
yang diperoleh 2,075
4. Densitas etil asetat 0,8971
gram/ml.
5. Rendemen yang diperoleh dari
hasil percobaan adalah 101,132%.
5.2. Saran
1.
Untuk memperoleh hasil yang maksimal, maka ekses reaktan
perlu diperbesar. Mol reaktan berlebih dan mol reaktan pembatas diperbesar.
2.
Lebih memahami lagi berbagai hal tentang proses
esterifikasi.
3.
Pada pembuatan ester kita harus menjaga suhunya agar konstan,
karena apabila suhu terlalu tinggi dan terlalu rendah, maka ester yang ingin
kita buat tidak akan terbentuk.
4.
Dalam pemasangan alat harus dilakukan dengan benar karena
pada saat destilasi apabila pemasangan kondensor tidak rapat, maka etil asetat
akan menguap sehingga hasil yang didapat akan sedikit.
DAFTAR PUSTAKA
Abduh, M,T. 2010. “Menjawab Kerancuan Seputar Alkohol“. http://rumaysho.com/umum/salah-kaprah-dengan-alkohol-dan-khomr-812. Diakses Jum’at 18 April 2014
Anshory, H,I. 2003. Acuan
Pelajaran Kimia. Erlangga. Jakarta
Etna, N, 2010. Sifat Asam Sulfat, http://etnarufiati.guru-indonesia.net/artikel_detail-12252.html. Diakses Rabu 16 April 2014
Hadyana, A. 1993. Kamus Kimia Organik. Jakarta. DEPDIKBUD.
Kirk. R,E dan Othmer. D,F. 1978. Encyclopedia of Chemical Technology.
edisi ketiga. A Willey Interscience Publicatioin. John Wiley and Sons. Inc. New
York.
Lutony dan Rahmayati. 1994. ”Destilasi
Minyak Atsiri” Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknologi Industri Institut
Sains dan Teknologi AKPRIND. Yogyakarta.
Mega, A. 2010. Larutan
kimia :Cuka. http://indonesiaindonesia.com/f/89641-larutan-kimia-cuka/.
Diakses Kamis 17 April 2014
Siti.
A,P. 2010.Asam Asetat,http://anispuadahpoenya.blogspot.com/2010/11/asam-asetat.html.
Diakses Jumat 2 Mei 2014
Sri. J. 2013.Perbedaan Antara Etanol dan Alkohol. http://www.sridianti.com/perbedaan-antara-etanol-dan-alkohol.html. Diakses Kamis 17 April 2014
LAMPIRAN B
PERHITUNGAN
1.
Densitas (
=
=
= 0,8791 gr/ml
2.
Rendemen (%) =
=
x
= 101,132 %
3.
Viskositas =
=
=
=
= 2,075 x 10-3 Pa.s
LAMPIRAN C
DOKUMENTASI PELAKSANAAN PRATIKUM
Gambar
1.Campuran
Etanol + CH3COOH + H2SO4
Gambar
2.Proses Refluks
Gambar
3.Proses
Destilasi
Gambar
4.Proses
Pemisahan
edit
Tidak ada komentar:
Posting Komentar